ジケトピペラジン（その他表記）diketopiperazine

改訂新版　世界大百科事典

ジケトピペラジン
diketopiperazine

ピペラジンのメチレン基－CH₂－のうちの2個をカルボニル基C＝Oで置換した型の化合物の一般名。カルボニル基の位置に応じて3種の異性体があるが，ふつうは2，5-ジケトピペラジンをいう。

グリシンH₂NCH₂COOHの無水物に相当するので，グリシン無水物，シクログリシルグリシンともいう。無色の板状結晶で，融点311～312℃（分解）。260℃付近で昇華が始まり，305℃で失透する。グリシンエチルエステル塩酸塩から合成される。また広義には，同種または異種のα-アミノ酸の無水物に相当する次のような環状構造をもつ化合物一般をもジケトピペラジンと総称する。

酸またはアルカリによって加水分解され，ジペプチドを経由してアミノ酸となる。ジケトピペラジンは，α-アミノ酸あるいはそのエステルなどを放置したり，加熱したりすると容易に生成し，またタンパク質の高温加水分解の際にも生成しやすい。このためかつて，これがタンパク質の構成単位であるという〈ジケトピペラジン説〉があったが，現在では否定されている。
執筆者：竹内 敬人

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ジケトピペラジン
ジケトピペラジン
diketopiperadine

2,5-diazacyclohexane-1,4-dione．C₄H₆N₂O₂(114.10)．カルボニル基の位置により，2,3-，2,5-，2,6-ジケトピペラジンの3種類の異性体があるが，2,5-ジケトピペラジンがもっとも重要である．2,5-ジケトピペラジンは，グリシン2分子の無水物に相当し，水より再結晶すると板状結晶，昇華により針状結晶となる．融点311～312 ℃(分解)．260 ℃ で昇華する．冷水に難溶，熱水に可溶．塩酸に溶け，アルコール類により沈殿する．また，アルカリにより容易に加水分解される．二つのメチレン基の水素原子をアルキル基などで置換した誘導体も，同じくジケトピペラジンとよばれ，同種または異種のα-アミノ酸が脱水縮合した無水物と考えられる．α-アミノ酸の加熱脱水，またはエステルの自己縮合により生じる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

栄養・生化学辞典

ジケトピペラジン

　C₄H₆N₂O₂ (mw114.10)．

　ジオキソピペラジンともいう．広義には式に示されているように，二分子のアミノ酸が脱水して環を形成した物質であるが通常R，R^′がHのもの，すなわちグリシンの脱水縮合物をいう．

出典　朝倉書店

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジケトピペラジン
diketopiperazine

ピペラジンの2個のメチレン基を，2個のカルボニル基に変えた形の化合物。化学式 C₄H₆N₂O₂ 。グリシンが二分子縮合してできるものは 2，5－ ジケトピペラジンで，板状晶，305℃で半融，311～312℃で分解する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典