リン酸エステル（読み）りんさんえすてる（英語表記）phosphate ester

日本大百科全書(ニッポニカ)

リン酸エステル
りんさんえすてる
phosphate ester

リン酸とアルコールとのエステルの総称。リン酸H₃PO₄は三塩基酸であるので、モノアルキルエステル、ジアルキルエステル、トリアルキルエステルの3種が存在する（図）。このうちトリアルキルエステルは中性であるが、他の二者はまだ酸の水素が残っているので酸性エステルとよばれ、酸性を示す。糖類のリン酸エステルは天然にも存在し、糖の代謝など生体内での重要な反応に関与している。リボ核酸（RNA）やデオキシリボ核酸（DNA）も核酸塩基とリボースおよびデオキシリボースのリン酸エステルが結合したヌクレオチドから構成されている。

　リン酸エステルというと、普通はオルトリン酸H₃PO₄のエステルをいうが、広くはメタリン酸HPO₃、ピロリン酸H₄P₂O₇などのエステルを含んだ総称であることもある。

　おもなリン酸エステルを以下に示す。

(1)リン酸トリメチル　化学式(CH₃O)₃PO、無色の液体、沸点192.7℃。

(2)リン酸トリブチル　化学式(CH₃CH₂CH₂CH₂O)₃PO、無色の液体、沸点289℃。可塑剤、ウラン抽出用溶媒としての用途をもつ。

(3)リン酸トリフェニル　化学式(C₆H₅O)₃PO、無色の固体、融点50.3～50.7℃。

(4)リン酸トリクレシル　化学式(CH₃C₆H₄O)₃PO、無色の液体、沸点240～260℃（4mmHgの減圧下）。ポリ塩化ビニルやポリスチレンの可塑剤。

　リン酸およびチオリン酸エステルには殺虫剤として用いられるものがある。

［廣田　穰　2016年11月18日］

リン酸エステルの3種〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)