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アルドール縮合 アルドールしゅくごう aldol condensation

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

アルドール縮合
アルドールしゅくごう
aldol condensation

2 分子のアルデヒドまたはケトンを塩基の触媒作用によって重合させ,β-ヒドロキシアルデヒドまたは β -ヒドロキシケトンを生成する反応。合成化学上重要である。この β -ヒドロキシカルボニル化合物を一般にアルドール類という。

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出典|ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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栄養・生化学辞典の解説

アルドール縮合

 α-水素をもつケトンまたはアルデヒドが縮合して,β-ヒドロキシケトン,もしくはβ-ヒドロキシアルデヒドを生成する反応.例えば,2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO.

出典|朝倉書店
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世界大百科事典 第2版の解説

アルドールしゅくごう【アルドール縮合 aldol condensation】

アルデヒドRCHOまたはケトンR1COR2が2分子反応してアルドール(β‐ヒドロキシアルデヒドまたはβ‐ヒドロキシケトン)を生成する反応。1872年にフランスの有機合成化学者C.A.ウルツにより,アセトアルデヒドの2分子付加反応でアルドール(β‐ヒドロキシブタナール)が生成することが発見され,これにちなんでこの種の反応を一般的にアルドール縮合と呼ぶようになった。反応は次のような一般式で表される。酸または塩基いずれでも触媒作用を受け,歴史的にも有機合成反応としてきわめて重要な役割を果たした。

出典|株式会社日立ソリューションズ・クリエイト
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世界大百科事典内のアルドール縮合の言及

【アルデヒド】より

…この反応は応用範囲が広く,合成化学上きわめて重要である。 R-CHO+CH2(COOC2H5)2  ―→R-CH=C(COOC2H5)2+H2O脂肪族アルデヒドのカルボニル基に隣接するメチル基,メチレン基も同様に反応性に富み,たとえばアセトアルデヒドは希アルカリの作用により2分子間でアルドール縮合し,アルドール,クロトンアルデヒドを生成する。 さらに芳香族アルデヒドに特有の反応として,カニッツァーロ反応,ベンゾイン縮合なども起こす。…

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