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アルドール縮合 アルドールしゅくごうaldol condensation

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

アルドール縮合
アルドールしゅくごう
aldol condensation

2 分子のアルデヒドまたはケトンを塩基の触媒作用によって重合させ,β-ヒドロキシアルデヒドまたは β -ヒドロキシケトンを生成する反応。合成化学上重要である。この β -ヒドロキシカルボニル化合物を一般にアルドール類という。アルドール類は脱水反応を起し,不飽和化合物となりやすいので,これまでを含めてアルドール縮合ということもある。アセトアルデヒドの場合,次のように反応する。
このアルドールを還元すれば 1,3-ブタンジオールとなり,それを脱水すればブタジエンとなる。また,クロトンアルデヒドを還元すれば,n -ブチルアルデヒドあるいは n -ブチルアルコールとなる。この反応は,酸の触媒作用によって行われることもある。芳香族アルデヒドと脂肪族アルデヒドの間でこの反応を行わせると,側鎖をもつ芳香族化合物が合成される。この反応の機構はカルボアニオンがカルボニルへ付加するものであり,クライゼン縮合パーキン反応クネフェナゲル縮合などと密接な関係がある。

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栄養・生化学辞典の解説

アルドール縮合

 α-水素をもつケトンまたはアルデヒドが縮合して,β-ヒドロキシケトン,もしくはβ-ヒドロキシアルデヒドを生成する反応.例えば,2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO.

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世界大百科事典 第2版の解説

アルドールしゅくごう【アルドール縮合 aldol condensation】

アルデヒドRCHOまたはケトンR1COR2が2分子反応してアルドール(β‐ヒドロキシアルデヒドまたはβ‐ヒドロキシケトン)を生成する反応。1872年にフランスの有機合成化学者C.A.ウルツにより,アセトアルデヒドの2分子付加反応でアルドール(β‐ヒドロキシブタナール)が生成することが発見され,これにちなんでこの種の反応を一般的にアルドール縮合と呼ぶようになった。反応は次のような一般式で表される。酸または塩基いずれでも触媒作用を受け,歴史的にも有機合成反応としてきわめて重要な役割を果たした。

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世界大百科事典内のアルドール縮合の言及

【アルデヒド】より

…この反応は応用範囲が広く,合成化学上きわめて重要である。 R-CHO+CH2(COOC2H5)2  ―→R-CH=C(COOC2H5)2+H2O脂肪族アルデヒドのカルボニル基に隣接するメチル基,メチレン基も同様に反応性に富み,たとえばアセトアルデヒドは希アルカリの作用により2分子間でアルドール縮合し,アルドール,クロトンアルデヒドを生成する。 さらに芳香族アルデヒドに特有の反応として,カニッツァーロ反応,ベンゾイン縮合なども起こす。…

※「アルドール縮合」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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