オルトパラ配向性(読み)オルトパラはいこうせい(英語表記)ortho-para orientation

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

芳香族化合物の置換反応ベンゼン核にすでに置換基が存在する場合に,第2の置換が導入される位置が制限を受ける。ハロゲンニトロ基スルホン酸基などを求電子置換反応で導入する場合,その生成物がオルトおよびパラ誘導体を主成分とするとき,すでに存在していた第1の基をオルトパラ配向性基と呼び,もし,メタ誘導体が主成分ならば,メタ配向性基と呼ぶ。その影響の大きさを比較すると次のとおりである。
オルトパラ配向性

メタ配向性

ハロゲンを除くオルトパラ配向性基は置換反応の速度を大きくし,ハロゲンおよびメタ配向性基は反応速度を小さくすることが知られている。

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