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カニッツァーロ反応 カニッツァーロはんのうCannizzaro reaction

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

カニッツァーロ反応
カニッツァーロはんのう
Cannizzaro reaction

イタリアの S.カニッツァーロによって見出された反応。ホルミル基と結合し,水素原子とは結合してない炭素原子を含むアルデヒド (フルフラール,ベンズアルデヒド) に水酸化カリウムのような強アルカリを作用させると,1分子が酸化してカルボン酸となり,もう一方の1分子が還元されてアルコールとなる反応。たとえばベンズアルデヒドの場合,安息香酸とベンジルアルコールとを生成する。脂肪族アルデヒドでもこの反応が起ることがある。また,2種のアルデヒド分子間でもこの反応が見られる。

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世界大百科事典 第2版の解説

カニッツァーロはんのう【カニッツァーロ反応 Cannizzaro reaction】

アルデヒドRCHOがアルカリの作用によって酸化還元を同時に起こして,アルコールRCH2OHとカルボン酸RCOOHになる反応。1853年イタリアの化学者S.カニッツァーロによって見いだされた。 2RCHO+NaOH  ―→RCOONa+RCH2OHアルデヒドとして,エノール化できないものだけがこのような反応を起こす。エノール化できるアルデヒドの場合には,アルドール縮合のほうが起こりやすい。反応は水またはアルコール溶液中で濃いアルカリ溶液とかきまぜて行われる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

カニッツァーロ反応
かにっつぁーろはんのう
Cannizzaro reaction

アルデヒド2分子がアルカリの作用により、1分子は対応するカルボン酸に酸化され、もう1分子は対応するアルコールに還元される有機化学反応。ベンズアルデヒドにアルカリを作用させると安息香酸を生ずることは1832年ドイツのリービヒウェーラーによりみいだされていたが、1853年イタリアのカニッツァーロは安息香酸とともにベンジルアルコールが得られることを示したので彼の名でよばれるようになった()。
 重水中で反応させても生成アルコールのメチレンには重水素が入らないから、アルデヒド2分子の間で、一方のアルデヒド分子が酸化されてカルボン酸になり同時に他方のアルデヒド分子が還元されてアルコールになる不均化反応がおこっている。アルデヒドのα(アルファ)位置に水素があるとアルドール縮合のほうが優先するので、この反応はα-水素をもたない芳香族アルデヒドによく用いられる。2種類のアルデヒド間でもおこる(交差カニッツァーロ反応)が、生成する混合物の分離が困難になるので一方がホルムアルデヒドのときにだけ利用される。有機合成に有用な反応である。[湯川泰秀・廣田 穰]

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