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シクロヘキサノン シクロヘキサノンcyclohexanone

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

シクロヘキサノン
cyclohexanone

シクロヘキサンのケトン。化学式 C6H10O 。特異臭をもつ液体。沸点 156℃。シクロヘキサノールの酸化によって得られる。水,アルコールなどに可溶。硝酸などの強い酸化剤によって開環してアジピン酸を生じる。また,シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によってカプロラクタムが生成する。6-ナイロン,6,6- ナイロンの製造中間体である。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

シクロヘキサノン
しくろへきさのん
cyclohexanone

脂環式ケトンの一つ。フェノールをニッケル系触媒を用いて水素化する方法によっても得られるが、1939年アメリカのデュポン社により開発されたシクロヘキサンの酸化による合成法が工業的製法の主流となっている。同法では、シクロヘキサンをコバルト系触媒やホウ酸の存在下で空気中の酸素により酸化してシクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物を得ている。ハッカに似た香りをもつ無色の液体で、多くの有機溶剤と任意の割合で混じり合い、水にもかなり溶ける。6,6-ナイロンの原料であるアジピン酸や6-ナイロンの原料であるカプロラクタムの合成原料となるので、ナイロン合成繊維の製造の中間体として重要である。このほかに、アセチルセルロース、農薬、塗料などの溶剤としても使われている。[廣田 穰]

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