ジアゾ反応(読み)ジアゾはんのう(英語表記)diazo reaction

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ジアゾ反応
ジアゾはんのう
diazo reaction

(1) ジアゾニウム塩を用いる反応総称。 (→ザントマイヤー反応 ) (2) ジアゾニウム試薬を用いる蛋白質の定性反応。一種ジアゾカップリング反応で,チロシンなどのフェノール性水酸基をもつアミノ酸呈色に関係する。蛋白質に限らず,一般のフェノール性水酸基の検出にも利用できる。また,芳香族第一アミンをジアゾ化して適当なフェノール類カップリングさせて呈色検出する逆ジアゾ反応もある。

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百科事典マイペディアの解説

ジアゾ反応【ジアゾはんのう】

ジアゾニウム塩から種々の化合物合成する反応の総称。次のような反応がある。(図)2.3.4.をザントマイヤー反応という。この場合CuI)塩の代りにK塩とCuの細粉を用いても同様の生成物が得られる(ガッターマン反応)。5.はアゾ染料などの合成に用いられるカップリング反応である。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ジアゾ反応
じあぞはんのう
diazo reaction

芳香族第一アミンを亜硝酸でジアゾ化して得られるジアゾニウム塩を用いる種々の反応を総称してジアゾ反応とよぶ。狭義にはアミノ基のジアゾ化によりジアゾニウム塩を生成する反応だけをさすことがある。

 芳香族化合物、染料などの合成にきわめて重要である。たとえば、アニリンから得られるベンゼンジアゾニウム塩を硫酸酸性下で煮沸すると、ジアゾニウム基がヒドロキシ基により置換されたフェノールが得られ、アルコールと煮沸すると、水素で置換されベンゼンを生じる(ジアゾ分解。の(1)参照)。

 ハロゲン化銅(Ⅰ)または銅粉とハロゲン化水素酸といっしょに熱すると、ハロゲン化ベンゼンが得られる(ザンドマイヤー反応、ガッターマン反応。の(2)参照)。

 アルカリ性でフェノール類や芳香族アミン類を作用させるとカップリング反応をおこしてp(パラ)-ヒドロキシアゾベンゼンやp-アミノアゾベンゼンなどのアゾ化合物が得られる(ジアゾカップリング反応。の(3)参照)。この生成物はアゾ色素とよばれ、黄色ないし赤色で、染料として重要である。

[湯川泰秀・廣田 穰]


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化学辞典 第2版の解説

ジアゾ反応
ジアゾハンノウ
diazo reaction

ジアゾニウム塩を用いる反応の総称.ジアゾニウム塩は反応性に富み,いろいろな化合物の合成に利用されている.ジアゾニウム塩として安定な芳香族ジアゾニウム塩の反応が主となる.おもな例を次にあげる(Arはアリール基を表す).

(1)希硫酸水溶液を加熱するとフェノールを生じる.

ArN2Cl + H2O → ArOH + HCl + N2

(2)ホスフィン酸で還元すると炭化水素を生じる.

 2ArN2Cl + H3PO2 + H2O →

2ArH + H3PO3 + 2HCl + 2N2 

(3)ヨウ化カリウムによりヨウ素が導入される.テトラフルオロホウ酸でArFが,ジチオ炭酸O-エチルカリウムでArSHが,亜硝酸イオンでArNO2 が生成する.

ArN2Cl + KI → ArI + KCl + N2

(4)銅(Ⅰ)塩を触媒として,ハロゲン,シアノ基などが導入される(ザントマイヤー反応).

(5)フェノール類のアルカリ水溶液に加えると,ジアゾカップリングしてアゾ化合物を生じる.

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世界大百科事典内のジアゾ反応の言及

【グリース】より

…ドイツの化学者,化学技術者。染料合成法として主要なジアゾ反応研究により,染料工業発展の基礎を形成した。カッセルに生まれる。…

※「ジアゾ反応」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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