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高級炭化水素 こうきゅうたんかすいそhigher hydrocarbon

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

高級炭化水素
こうきゅうたんかすいそ
higher hydrocarbon

一般に長鎖状で炭素原子数の多い化合物 (飽和および不飽和) の総称。炭素原子数の増加とともに異性体が増す。炭素原子数8の飽和炭化水素で 18種類,9で 35種類,13で 802種類の異性体が存在する。直鎖状の飽和炭化水素のうち炭素原子数4までのものは室温で気体,5から 17ぐらいまでは液体,18以上は固体である。高級炭化水素は原油の主成分であり,また木ろうのなかには C27 から C37 までの,炭素原子数が奇数の飽和炭化水素が含まれている。またキャベツの葉からは C29 の飽和炭化水素が単離されている。合成飽和炭化水素としては炭素原子数 160程度のものが知られている。飽和炭化水素の融点は直鎖状のもののほうが分岐したものより高く,対称構造のものは非対称構造のものより高い。簡単な例として,n -ヘプタンで-16℃,イソペンタンで-159℃,ネオペンタンで-16℃である。高級飽和炭化水素 (ヘキサン以上) は水に不溶,炭素原子数が増すほどアルコールに溶けにくく,炭化水素系溶媒に溶けやすくなる (like dissolves like) 。直鎖状の飽和炭化水素の融点と炭素原子数との関係をプロットすると,炭素原子数 22まででは,偶数と奇数の融点を結ぶ線はジグザグ状となる。偶数炭素化合物の融点を結ぶ曲線は,奇数炭素化合物の融点曲線の上位にある。これは両系列の飽和炭化水素が互いに異なった結晶構造をとるためと考えられる。 C23 以上の融点曲線がなめらかな曲線となるのは,これらの化合物では融点以下で転移を起し,転移点以上の温度では奇数偶数間で大きな構造の差がなくなるため。また,融点曲線が炭素原子数の増加とともに収束する傾向にあるのは,融解のエントロピーが炭素原子数の増加とともに増加するためである。これと類似の現象は他の高級鎖状化合物,アルコール,ある種のハロゲン化物にもみられる。高級飽和アルコールは天然には遊離状態で存在することが少く,脂肪酸とエステルをつくって,油脂や木ろう中に存在する。セチルアルコールはマッコウクジラの鯨油中に,ミリシルアルコールは蜜ろう中に,C32 アルコールはカルナウバろう中に存在する。 n -ヘプチルアルコール以上の高級アルコールは水に不溶。一般に高級炭化水素およびその誘導体の反応には低級化合物と比べ,長時間かつ高温を必要とする場合が多い。二重結合をもつ高級炭化水素のうち共役二重結合系は特有の物理的,化学的性質を示す。共役三重結合は一般に不安定。たとえば H-(C≡C)n-H で,n=3 の化合物は-10℃で爆発し,両端の水素原子がメチル基で置換されたものは n=4 の場合,80℃で爆発する。

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