ジアミン

化学辞典 第2版 「ジアミン」の解説

ジアミン
ジアミン
diamine

1分子内に2個のアミノ基をもつ化合物の総称.脂肪族ジアミンとして,メチレンジアミンNH2CH2NH2(不安定),エチレンジアミントリメチレンジアミンテトラメチレンジアミン,ペンタメチレンジアミン(カダベリン),ヘキサメチレンジアミンなどがある.一般に,液体または低融点の固体で,特異の臭いをもつ.芳香族ジアミンには,o-,m-,およびp-フェニレンジアミンベンジジン,ジアミノスチルベンなどがあり,一般に無色の結晶で,空気中で酸化されて暗色になりやすい.脂肪族ジアミンは,
(1)ジハロゲン化合物にアンモニアを作用させる,
(2)ジニトリル,ジオキシム,アミノニトリルなどを還元する,
(3)ジカルボン酸アミドからホフマン転位を利用する,
などで合成される.芳香族ジアミンはジニトロ化合物,ニトロアニリン,アミノアゾ化合物の還元でつくる.二価の塩基で,空気中から二酸化炭素を吸収する.塩基性は二つのアミノ基の間隔が大きくなるほど強くなる.ジアミンの反応性は,一般にモノアミンの反応性に類似する.ジアミン特有の反応としては,
(1)1,2-ジアミンは,1,2-ジケトンと縮合してピラジン環をつくる,
(2)脂肪族ジアミンはジハロゲン化合物,ジカルボン酸と縮合して高分子化合物をつくる,
(3)テトラあるいはペンタメチレンジアミンは,環化してピロジリンあるいはピペリジン環をつくる,
(4)金属アンミン錯塩をつくる,
などがある.合成繊維,色素の原料として有用である.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「ジアミン」の意味・わかりやすい解説

ジアミン
diamine

分子内に2個のアミノ基をもつ化合物。アミノ基の水素アルキル基アリール基で置換された化合物も含めてジアミンということもある。ジアミンはニッケルコバルト,鉄,金などの金属と結合して錯塩をつくる。また脂肪族のジアミンはジカルボン酸などと縮合して高分子化合物を生成する。たとえばヘキサメチレンジアミンはアジピン酸と縮合してナイロンをつくる。

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