ニトロアニリン（読み）にとろあにりん（英語表記）nitroaniline

日本大百科全書(ニッポニカ)

ニトロアニリン
にとろあにりん
nitroaniline

芳香族ニトロ化合物の一つ。化学式NO₂C₆H₄NH₂、分子量138.1。ニトロ基の置換位置によりo(オルト)-、m(メタ)-、p(パラ)-ニトロアニリンの3種の異性体がある。いずれも水に不溶、無機酸に可溶。オルト体（融点71.5℃）とパラ体（融点147.8℃）はアセトアニリドをニトロ化し、クロロホルムでオルト体を抽出後、それぞれ加水分解して得る。m-ジニトロベンゼンを計算量の鉄と塩酸で部分還元すればメタ体（融点114.6℃）を得る。アゾ染料合成の重要な中間体で、たとえば、パラ体をジアゾ化し、2-ナフトールと反応させれば、油溶性赤色染料パラレッドが得られる（図）。メタ体ではニトロアニリンオレンジを生ずる。このほかに、合成中間体や腐食防止剤などの用途をもつが、毒性があるので取扱いには注意を要する。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | アゾ染料 | ニトロ化合物 | パラレッド

アゾ染料の合成〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)