プテリン(その他表記)pterin

改訂新版 世界大百科事典 「プテリン」の意味・わかりやすい解説

プテリン
pterin



チョウの翅(ギリシア語でpteron)などから得られる有機化合物で,補酵素の一つである葉酸ビオプテリンの分解物。淡黄色の小さな結晶で,分子式はC6H5N5O。融点は高く,300℃。エーテル,アルコールに不溶であるが,アルカリ,酸に可溶。その水溶液は特有の強い蛍光を発する。その誘導体を有するチョウの翅やカイコ幼虫などが,紫外線で青紫色に光るのはそのためである。化学的には2-アミノ-4-ヒドロキシプテリジン通称名で,上の5位と6位に,表のような側鎖がつくと種々の化合物が得られる。プテリンがプテリン脱アミノ酵素の作用を受けると,ルマジン(2,4-ジヒドロキシプテリジン)になる。プテリンとその誘導体は,昆虫以外にも細菌から高等動物・植物に広く分布しており,とくに高等生物では,芳香族アミノ酸代謝関連酵素の補酵素をはじめ,プリン代謝,メタン合成,タンパク質生合成などで,重要な生理的役割をになっている。
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化学辞典 第2版 「プテリン」の解説

プテリン
プテリン
pterin

2-amino-4-oxopteridine.C6H5N5O(163.14).ショウジョウバエ,ヒトの歯などに存在する.2,4,5-トリアミノピリミジンとグリオキサールから合成される.黄緑色粉末.融点350 ℃ 以上.酸,アルカリに易溶,水に微溶,エタノール,エーテルに不溶.青色の蛍光(λmax 450 nm,pH 8)を示す.葉酸,ビオプテリンなどの分解物である.チョウ,そのほかの昆虫類の羽や,魚のうろこから得られるものに,青色の蛍光をもつイソキサントプテリン(2-アミノ-4,7-ジヒドロキシプテリジン),ロイコプテリン(2-アミノ-4,6,7-トリヒドロキシプテリジン),黄緑色の蛍光をもつキサントプテリン(2-アミノ-4,6-ジヒドロキシプテリジン)などがある.[CAS 2236-60-4]

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「プテリン」の意味・わかりやすい解説

プテリン
pterin

プテリジン C6H4N4 の2-アミノ-4-ヒドロキシ誘導体の総称。天然には青色ケイ光を出すイソキサント系 (7-オキシ誘導体,イソキサントプテリン,イクチオプテリンなど) ,黄緑色ケイ光を出すキサント系 (6-オキシ誘導体,キサントプテリンなど) の誘導体がチョウの羽や魚の鱗などに存在する。細菌にも葉酸誘導体として発見されている。プテリジンは4,5-ジアミノピリミジンとグリオキサールとを縮合して合成される。ベンゼンから淡黄色結晶を得る。ヒトに対しては葉酸の拮抗物質として毒性を示す。

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百科事典マイペディア 「プテリン」の意味・わかりやすい解説

プテリン

2−アミノ−4−ヒドロキシプテリジンC6H5N5Oまたはその誘導体の通称。いろいろな側鎖がつくと,青色蛍光を発するイソキサント系(イソキサントプテリン,イクチオプテリンなど)や黄緑色蛍光を発するキサント系(キサントプテリンなど)の誘導体になり,チョウの羽,魚鱗から得られている。葉酸一種のプテリン誘導体といえる。

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