グリオキサール（その他表記）glyoxal

改訂新版　世界大百科事典

グリオキサール
glyoxal

化学式OHC－CHO。最も簡単なジアルデヒド。融点15℃，沸点51℃（776mmHg）。結晶は黄色。エチレングリコールHOCH₂CH₂OHあるいはエチルアルコールCH₃CH₂OH，またはアセトアルデヒドCH₃CHOを硝酸でおだやかに酸化すると，グリコール酸HOCH₂COOH，グリオキシル酸OHCCOOHとともに生成する。工業的には，エチレングリコールを銀または銅触媒の存在下，約300℃で空気により気相酸化して製造する。純粋なグリオキサールは不安定であるため，水溶液または水和物として用いられる。アルデヒドとしての一般的性質を示し，アルカリの作用でカニッツァーロ反応を起こし，グリコール酸を生成する。

　OHC－CHO＋H₂O─→HOCH₂COOH

グリオキサールは，官能基2個から成るため反応性に富み，有機合成に広く利用されるほか，繊維および紙の架橋（表面処理）に用いられる。
執筆者：奈良坂 紘一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

グリオキサール
ぐりおきさーる
glyoxal

もっとも簡単なジアルデヒドであり、シュウ酸アルデヒドともよばれる。

　1865年ドイツのデブスHeinrich Debus（1824―1915）により、エタノール（エチルアルコール）を硝酸によって酸化する際に生成することが発見された。のちにエチレングリコール、アセトアルデヒドの酸化によっても生成することが知られた。黄色の結晶または液体。蒸気は緑色で燃えると紫色の炎を出す。水およびエタノール、エーテルなどの有機溶媒に溶ける。重合しやすく溶液中ではポリグリオキサールの形で存在するが、蒸留すると単量体になる。有機合成に多く利用されている。また繊維、紙の表面処理にも用いられる。

［廣田　穰］

[補完資料] | グリオキサール（データノート）

グリオキサール（データノート）
ぐりおきさーるでーたのーと

グリオキサール
　　OHCCHO
　分子式　C₂H₂O₂
　分子量　58.0
　融点　　15℃
　沸点　　51℃/776mmHg
　比重　　1.14（測定温度20℃）
　屈折率　(n) 1.3826

[参照項目] | グリオキサール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

グリオキサール
グリオキサール
glyoxal

ethanedial．C₂H₂O₂(58.04)．OHC-CHO．もっとも簡単なジアルデヒド．エチレングリコールを硝酸で穏やかに酸化すれば，グリコール酸やグリオキシル酸とともに生成する．工業的には，アセチレンを酸素またはオゾンで酸化してつくる．黄色の結晶．融点15 ℃，沸点50.4 ℃．アルデヒドの一般的性質をもち，アルカリの作用でカニッツァーロ反応によってグリコール酸を生じる．グリオキサールのジオキシムをグリオキシムという．[CAS 107-22-2]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

グリオキサール
glyoxal

化学式 (CHO)₂ 。アセチレンを酸化して得られる。またエチレングリコールを硝酸で酸化しても得られる。黄色柱状晶。融点 15℃，沸点 51℃。アルデヒド基2個から成る。重合しやすい。放置しておくと重合するが，蒸留によって単分子に分解する。水溶液では CH(OH)₂－CH(OH)₂ の形をとっており，無色である。燃焼すると紫色の炎を出す。有機溶媒に易溶。アンモニア性硝酸銀を還元するが，フェーリング液を還元しない。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典