メントール（読み）めんとーる（英語表記）menthol

日本大百科全書(ニッポニカ)

メントール
めんとーる
menthol

単環性モノテルペンアルコールの代表的なもの。一般に、メントールといえば、はっか油から得られるl-メントール（はっか脳）をさすが、化学的には12個ある異性体の総称である。ハッカ特有の冷涼な香味を有しているのは天然および合成のl-メントールとd-メントールで他の異性体は冷涼な香味を有していない。天然はっか脳と合成のl-メントールは化学的には同一で、無色の針状結晶である。日本産和種はっか油はl-メントールの供給源として世界のハッカ需要をまかなっていたが、現在はブラジルおよび中国産はっか脳と日本、ドイツ、アメリカで生産される合成品が市場を支配している。

　l-メントールの代表的製法は次の3種類である。

(1)d-シトロネラールからの製法　シトロネラ油の分留で得られるd-シトロネラールにルイス酸を加えて加熱すると環化してイソプレゴールとなる。これに溶剤を加えて深冷分離すると純粋なl-イソプレゴールの結晶が収率よく得られる。これをニッケル触媒を用いて高圧水添すると、純粋なl-メントールが収率よく得られる。

(2)チモールからの製法　チモールの接触水添によりd、l-メントールとし、異性体分離、光学分割を行い、純粋なl-メントールとする。

(3)不斉合成法　ミルセンにリチウムとジエチルアミンを反応させると、ジエチルゲラニルアミンができる。これを(S)-BINAP-Ru錯体触媒を用いて不斉異性化反応を行うとシトロネラールエナミンを生じ、これを加水分解して純粋のd-シトロネラールとする。これを臭化亜鉛で閉環し、l-イソプレゴールに導き、水素添加によってl-メントールを製造する。l-メントールは医薬品（貼(は)り薬、軟膏(なんこう)、エアゾール）、タバコ、歯磨剤、育毛剤、チューインガム、キャンディー、アイスクリーム、飲料、化粧品などに用いられる。

［佐藤菊正］

[参照項目] | 異性体 | シトロネラ油 | シトロネラール | チモール | ハッカ | はっか油

[補完資料] | メントール（データノート）

メントール（データノート）
めんとーるでーたのーと

メントール／l-メントール

　分子式　C₁₀H₂₀O
　分子量　156.3
　融点　　43℃
　沸点　　216.5℃
　比重　　0.9007（測定温度20℃）
　旋光度　［α］－49°21′
　　　　　（エタノール中）
　引火点　95℃

[参照項目] | メントール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

メントール
menthol

化学式 C₁₀H₂₀O 。モノテルペンアルコールの一種。多くの異性体があり，L体，DL体は薬局方に収載されている。 (1) L体　ハッカの葉や茎を水蒸気蒸留して得られる精油。はっか油の主成分で，はっか脳ともいわれる。さわやかで特異な香りがする無色針状晶。融点 43℃。エチルアルコール，エーテル，クロロホルムに易溶，水にやや溶けにくい。感覚神経末梢を刺激して冷感を起し，次いで感覚を麻痺させる作用をするため，皮膚 瘙痒，神経痛などに1～2%エチルアルコール溶液として外用される。また内服すると，胃粘膜を軽く刺激し，あるいはその芳香，清涼味により反射的に消化管の運動，分泌，吸収などの機能を亢進させる。やや多い量では，胃粘膜を鈍麻させて鎮痛，制吐作用を示す。異常発酵，胃痛，嘔吐などの際には内服される。医薬品以外に，食品，飲料，たばこ，香料品，嗜好品などにも広く使用されている。 (2) DL体　チモールの還元によって得られる。L体に比し，結晶は一般に小さい。融点 35～36℃。清涼剤，反射刺激剤，鎮痛，鎮痒剤に用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典