メントール（読み）めんとーる（その他表記）menthol

デジタル大辞泉

メントール（〈ドイツ〉Menthol）

薄荷油はっかゆの主成分。モノテルペンのアルコールの一。特有の爽快そうかいな香味をもつ無色の針状結晶。メンソール。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

メントール

1. 〘 名詞 〙 ( [ドイツ語] Menthol ) ハッカの全草を水蒸気蒸留して得た油を冷却し、析出した固形物。化学式 C₁₀H₂₀O 爽快な香りがある。鎮痛・鎮痒・清涼剤として使用。メンソール。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

メントール
めんとーる
menthol

単環性モノテルペンアルコールの代表的なもの。一般に、メントールといえば、はっか油から得られるl-メントール（はっか脳）をさすが、化学的には12個ある異性体の総称である。ハッカ特有の冷涼な香味を有しているのは天然および合成のl-メントールとd-メントールで他の異性体は冷涼な香味を有していない。天然はっか脳と合成のl-メントールは化学的には同一で、無色の針状結晶である。日本産和種はっか油はl-メントールの供給源として世界のハッカ需要をまかなっていたが、現在はブラジルおよび中国産はっか脳と日本、ドイツ、アメリカで生産される合成品が市場を支配している。

　l-メントールの代表的製法は次の3種類である。

(1)d-シトロネラールからの製法　シトロネラ油の分留で得られるd-シトロネラールにルイス酸を加えて加熱すると環化してイソプレゴールとなる。これに溶剤を加えて深冷分離すると純粋なl-イソプレゴールの結晶が収率よく得られる。これをニッケル触媒を用いて高圧水添すると、純粋なl-メントールが収率よく得られる。

(2)チモールからの製法　チモールの接触水添によりd、l-メントールとし、異性体分離、光学分割を行い、純粋なl-メントールとする。

(3)不斉合成法　ミルセンにリチウムとジエチルアミンを反応させると、ジエチルゲラニルアミンができる。これを(S)-BINAP-Ru錯体触媒を用いて不斉異性化反応を行うとシトロネラールエナミンを生じ、これを加水分解して純粋のd-シトロネラールとする。これを臭化亜鉛で閉環し、l-イソプレゴールに導き、水素添加によってl-メントールを製造する。l-メントールは医薬品（貼(は)り薬、軟膏(なんこう)、エアゾール）、タバコ、歯磨剤、育毛剤、チューインガム、キャンディー、アイスクリーム、飲料、化粧品などに用いられる。

［佐藤菊正］

[参照項目] | 異性体 | シトロネラ油 | シトロネラール | チモール | ハッカ | はっか油

[補完資料] | メントール（データノート）

メントール（データノート）
めんとーるでーたのーと

メントール／l-メントール

　分子式　C₁₀H₂₀O
　分子量　156.3
　融点　　43℃
　沸点　　216.5℃
　比重　　0.9007（測定温度20℃）
　旋光度　［α］－49°21′
　　　　　（エタノール中）
　引火点　95℃

[参照項目] | メントール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

メントール
menthol

ハッカの葉に含まれる精油の主成分で，いわゆるハッカの芳香成分。ペパーミント様の清涼感のある香気を有する。ニホンハッカの場合はハッカ油の70～90%がメントールである。メントールは化学式C₁₀H₂₀Oの単環式モノテルペンアルコールで，3個の不斉炭素をもつため四つの立体異性体を有し，それぞれが光学活性体をもつため，ラセミ体を含めて12の異性体が存在する。芳香成分として重要なのは天然に産するl-メントールで，ハッカ脳ともいう。融点43℃，沸点216.5℃であるが，常温で容易に昇華する。比旋光度＝－49°（エチルアルコール溶液）。六角形の針状またはプリズム状結晶。水に微溶，アルコールに可溶である。メントールの製法としては，天然物ではまずハッカ油（取卸油）を抽出し，これを冷却して粗結晶とし，再結晶して精製する。合成する場合はメントン，プレゴン，ピペリトン，チモール，イソプレゴールなどのケトンの水素添加を行う。メントールは含有する微量の異性体，不純物により芳香が異なり，合成品は天然品に劣り，また天然品でもセイヨウハッカのほうがニホンハッカより良質とされてきたが，最近は合成品の品質も改善されている。医薬品，化粧品，歯磨き，菓子，清涼飲料用等に広く用いられる。
執筆者：内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

メントール
menthol

化学式 C₁₀H₂₀O 。モノテルペンアルコールの一種。多くの異性体があり，L体，DL体は薬局方に収載されている。 (1) L体　ハッカの葉や茎を水蒸気蒸留して得られる精油。はっか油の主成分で，はっか脳ともいわれる。さわやかで特異な香りがする無色針状晶。融点 43℃。エチルアルコール，エーテル，クロロホルムに易溶，水にやや溶けにくい。感覚神経末梢を刺激して冷感を起し，次いで感覚を麻痺させる作用をするため，皮膚 瘙痒，神経痛などに1～2%エチルアルコール溶液として外用される。また内服すると，胃粘膜を軽く刺激し，あるいはその芳香，清涼味により反射的に消化管の運動，分泌，吸収などの機能を亢進させる。やや多い量では，胃粘膜を鈍麻させて鎮痛，制吐作用を示す。異常発酵，胃痛，嘔吐などの際には内服される。医薬品以外に，食品，飲料，たばこ，香料品，嗜好品などにも広く使用されている。 (2) DL体　チモールの還元によって得られる。L体に比し，結晶は一般に小さい。融点 35～36℃。清涼剤，反射刺激剤，鎮痛，鎮痒剤に用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

メントール

ハッカ油，ハッカ脳の主成分で分子式C₁(/0)H₂(/0)O。さわやかな香りと味のある昇華性の結晶。融点41.6℃，沸点216℃。水に難溶，有機溶媒，濃塩酸に易溶。医薬（鎮痛・防腐・防臭薬），歯みがき，菓子，化粧品などの付香に利用。（図）
→関連項目香料｜テルペン｜ハッカ（薄荷）｜ハッカ（薄荷）油

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

メントール

　C₁₀H₂₀O (mw156.27)．

　香料として使われる化合物．ハッカの油からとるほか，合成品もある．

出典　朝倉書店

化学辞典 第2版

メントール
メントール
menthol

[別用語参照]p-メンタン-3-オール

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

世界大百科事典（旧版）内のメントールの言及

【局所麻酔薬】より

…これらコカインおよびコカイン代用薬が狭義の局所麻酔薬であり，真性局所麻酔薬とも呼ばれるが，次のようなものも広義には局所麻酔薬に含まれる。すなわち，(1)エーテル，クロロホルムなど本来は全身麻酔薬であるが局所麻酔作用を有するもの，(2)疼痛性麻酔薬　石炭酸(フェノール)，メントール，キニーネなど局所に投与すると，初めは知覚神経刺激による疼痛を生ずるが，後に麻痺を起こすもの，(3)寒冷麻酔薬　沸点の低いエーテル，クロロホルム，クロルメチルなど気化熱を奪うことによって局部凍結をきたし知覚を鈍化させるもの，などである。麻酔【福田 英臣】。…

※「メントール」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」