アシル化の一種で、一般に有機化合物中の水素原子をアセチル基で置き換える反応をいう。有機化学でよく使われるのは、アミノ基-NH2やヒドロキシ基-OHの水素原子をアセチル基CH3CO-で置換する反応である。第一アミンR-NH2および第二アミンRR'-NHの窒素原子と結合している水素原子をアセチル基で置換する(1)の反応をN-アセチル化とよび、アルコールR-OHおよびフェノールAr-OH(Arは芳香族基)の酸素原子と結合している水素原子をアセチル基で置換する(2)の反応をO-アセチル化とよぶ。
R-NH2―→RNHCOCH3……(1)
R-OH―→ROCOCH3……(2)
N-アセチル化は無水酢酸を作用させると容易に進行する。O-アセチル化は、塩化アセチルまたは無水酢酸を用いて行うのが普通である。
炭素原子上へのC-アセチル化も知られていて、塩化アルミニウムなどのルイス酸触媒の存在下で芳香族化合物(ArH)に塩化アセチルを反応させると芳香族メチルケトンが得られる。
Ar-H―→ArCOCH3……(3)
アセチル化に用いる試薬をアセチル化剤といい、普通、塩化アセチル、無水酢酸が使われるが、ほかに氷酢酸、ケテン、臭化アセチルなどを用いることもある。なお、C-アセチル化については、「フリーデル‐クラフツ反応」の項を参照されたい。
[廣田 穰]
有機化合物中の水素原子,とくにアミノ基-NH2または水酸基-OHの水素をアセチル基-COCH3で置換する反応。
RNH2─→RNHCOCH3 ……(1)
ROH─→ROCOCH3 ……(2)
アミノ基のアセチル化(式(1))は,酢酸CH3COOH,無水酢酸(CH3CO)2Oまたは酸塩化物RCOClなどを用いて行われる。アミノ酸などのアミノ基の保護基として用いられることも多いが,アニリンのアセチル化によって得られるアセトアニリドは工業的にも重要な原料となる。アルコールのアセチル化(式(2))は通常,ピリジン中,無水酢酸を用いて行われる。第一,第二,第三アルコールいずれでもアセチル化されるが,この順でアセチル化されにくくなり,第一アルコールが最もアセチル化されやすい。フェノールのアセチル化は塩基の存在下で塩化アセチルCH3COClを作用させる。水酸基のアセチル化は多段階合成の途中で水酸基を保護する目的でも用いられる。
執筆者:友田 修司
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
アシル化の一種.基,-OH基のHをアセチル基CH3CO-で置換する反応をいう.一般に,無水酢酸または塩化アセチルを用いて行われる.第三級アルコールのようにアセチル化されにくいものは,酸を触媒にしてケテンを作用させると収率がよい.芳香環のアセチル化には,塩化アルミニウム,ルイス酸などの触媒が必要である.
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
…また無機塩基と激しく反応して酢酸塩となる。第三アミンの存在下にアルコールと反応して酢酸エステルを生じ,アンモニアまたはアミンと反応してアセトアミドを生じる(アセチル化)。この反応はセルロースの水酸基のアセチル化にも適用できる。…
※「アセチル化」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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