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アゾベンゼン azobenzene

デジタル大辞泉の解説

アゾベンゼン(azobenzene)

二つのベンゼン環アゾ基で結合した芳香族アゾ化合物シス型、トランス型の異性体がある。シス型は一般的に不安定。トランス型は橙色の結晶で、エーテルアルコールに溶け、水に溶けにくい。トランス型に光を照射すると一部がシス型に異性化する。この性質を利用して光の照射によって変形するフィルムが作られた。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

アゾベンゼン
あぞべんぜん
azobenzene

代表的な芳香族アゾ化合物。トランス形とシス形とが存在するが、シス形は不安定なためトランス形のみを考えることが多い。どちらも橙(だいだい)色の結晶。ニトロベンゼンを亜鉛または鉄と水酸化ナトリウムで還元すると得られる。エーテル、アルコールに溶けるが水には溶けない。トランス形構造をもつアゾベンゼンに光をあてるとシス形構造をもつものが得られるが、後者は不安定で常温でもトランス形に変化する。アルカリ性で、還元するとヒドラゾベンゼンになり、酸性ではアニリンまで還元される。酸化するとアゾキシベンゼンとなる。染料製造に用いられる。[谷利陸平]

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