ハロゲン化アルキル(読み)はろげんかあるきる(英語表記)alkyl halide

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ハロゲン化アルキル
はろげんかあるきる
alkyl halide

アルカン(脂肪族鎖式飽和炭化水素)の水素原子1個をハロゲン原子で置換した化合物の総称。ハロアルカンhaloalkaneともいう。一般式CnH2n+1X(Xはフッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I)で表される。また、アルキル基をRで示しRXの略号で表されることが多い。

 塩化アルキルは、対応する炭化水素に光照射(または高温)下で塩素と反応させると得られるが、多塩化物を副生する。対応するアルコールとハロゲン化水素酸(HX)との反応によれば単一に得られる。


 臭化アルキルは、アルケン(一般式CnH2n)に臭化水素を付加させても得られる。


 塩化アルキルにフッ化水素(触媒下)を反応させるとフッ化アルキルが得られ、極性溶媒中で塩化アルキルとヨウ化カリウムと反応させるとヨウ化アルキルが得られる。フッ化物以外のハロゲン化アルキルはアルキル化剤として用いられる。揮発しやすく快香をもち、徐々に加水分解してアルコールを生ずる。一般に有毒であり、取扱いには注意を要する。

[加治有恒・廣田 穰 2015年3月19日]

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ハロゲン化アルキル
ハロゲンかアルキル
alkyl halide

脂肪族飽和炭化水素の水素原子1個をハロゲンで置換した化合物をいう。一般式は CnH2n+1X (Xはハロゲン) 。天然には存在せず,主として対応するアルコールから合成される。ニトリルアミンエステルエーテルおよびチオアルコールなどの合成原料として広く用いられる。

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化学辞典 第2版の解説

ハロゲン化アルキル
ハロゲンカアルキル
alkyl halide

パラフィン系炭化水素のハロゲン一置換体の総称.一般式CnH2n+1X(X = F,Cl,Br,I)で表され,RXと略記する.ハロゲンを置換体として接頭語で示して命名する(クロロメタンCH3Cl,2-ブロモプロパンCH3CHBrCH3など)か,アルキル基のハロゲン化物として命名する(塩化メチル,臭化イソプロピルなど).炭化水素に光を照射しながらハロゲンを作用させると生成するが,このとき多置換体も同時に生成し,一般に有用ではない.エチレン系炭化水素にハロゲン化水素を付加させるか,アルコールから出発するのが普通である.一般には,
(1)アルコールに塩化亜鉛などの脱水剤の存在下でハロゲン化水素を作用させる,
(2)ハロゲン化リンまたはハロゲンと赤リンとを作用させる,
(3)ピリジンの存在で塩化チオニルを作用させる,
などの方法が用いられる.おもなハロゲン化アルキルとその沸点を表に示す.これらのハロゲン化アルキルは,一般に無色の液体で揮発性が高く,芳香をもつ.水に難溶,有機溶媒に易溶.アルキル化剤として用いられるが,とくにマグネシウムと反応させてグリニャール試薬をつくるのに用いられる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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