翻訳|menthol
単環性モノテルペンアルコールの代表的なもの。一般に、メントールといえば、はっか油から得られるl-メントール(はっか脳)をさすが、化学的には12個ある異性体の総称である。ハッカ特有の冷涼な香味を有しているのは天然および合成のl-メントールとd-メントールで他の異性体は冷涼な香味を有していない。天然はっか脳と合成のl-メントールは化学的には同一で、無色の針状結晶である。日本産和種はっか油はl-メントールの供給源として世界のハッカ需要をまかなっていたが、現在はブラジルおよび中国産はっか脳と日本、ドイツ、アメリカで生産される合成品が市場を支配している。
l-メントールの代表的製法は次の3種類である。
(1)d-シトロネラールからの製法 シトロネラ油の分留で得られるd-シトロネラールにルイス酸を加えて加熱すると環化してイソプレゴールとなる。これに溶剤を加えて深冷分離すると純粋なl-イソプレゴールの結晶が収率よく得られる。これをニッケル触媒を用いて高圧水添すると、純粋なl-メントールが収率よく得られる。
(2)チモールからの製法 チモールの接触水添によりd、l-メントールとし、異性体分離、光学分割を行い、純粋なl-メントールとする。
(3)不斉合成法 ミルセンにリチウムとジエチルアミンを反応させると、ジエチルゲラニルアミンができる。これを(S)-BINAP-Ru錯体触媒を用いて不斉異性化反応を行うとシトロネラールエナミンを生じ、これを加水分解して純粋のd-シトロネラールとする。これを臭化亜鉛で閉環し、l-イソプレゴールに導き、水素添加によってl-メントールを製造する。l-メントールは医薬品(貼(は)り薬、軟膏(なんこう)、エアゾール)、タバコ、歯磨剤、育毛剤、チューインガム、キャンディー、アイスクリーム、飲料、化粧品などに用いられる。
[佐藤菊正]
メントール/l-メントール
分子式 C10H20O
分子量 156.3
融点 43℃
沸点 216.5℃
比重 0.9007(測定温度20℃)
旋光度 [α]-49°21′
(エタノール中)
引火点 95℃
ハッカの葉に含まれる精油の主成分で,いわゆるハッカの芳香成分。ペパーミント様の清涼感のある香気を有する。ニホンハッカの場合はハッカ油の70~90%がメントールである。メントールは化学式C10H20Oの単環式モノテルペンアルコールで,3個の不斉炭素をもつため四つの立体異性体を有し,それぞれが光学活性体をもつため,ラセミ体を含めて12の異性体が存在する。芳香成分として重要なのは天然に産するl-メントールで,ハッカ脳ともいう。融点43℃,沸点216.5℃であるが,常温で容易に昇華する。比旋光度=-49°(エチルアルコール溶液)。六角形の針状またはプリズム状結晶。水に微溶,アルコールに可溶である。メントールの製法としては,天然物ではまずハッカ油(取卸油)を抽出し,これを冷却して粗結晶とし,再結晶して精製する。合成する場合はメントン,プレゴン,ピペリトン,チモール,イソプレゴールなどのケトンの水素添加を行う。メントールは含有する微量の異性体,不純物により芳香が異なり,合成品は天然品に劣り,また天然品でもセイヨウハッカのほうがニホンハッカより良質とされてきたが,最近は合成品の品質も改善されている。医薬品,化粧品,歯磨き,菓子,清涼飲料用等に広く用いられる。
執筆者:内田 安三
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出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
…これらコカインおよびコカイン代用薬が狭義の局所麻酔薬であり,真性局所麻酔薬とも呼ばれるが,次のようなものも広義には局所麻酔薬に含まれる。すなわち,(1)エーテル,クロロホルムなど本来は全身麻酔薬であるが局所麻酔作用を有するもの,(2)疼痛性麻酔薬 石炭酸(フェノール),メントール,キニーネなど局所に投与すると,初めは知覚神経刺激による疼痛を生ずるが,後に麻痺を起こすもの,(3)寒冷麻酔薬 沸点の低いエーテル,クロロホルム,クロルメチルなど気化熱を奪うことによって局部凍結をきたし知覚を鈍化させるもの,などである。麻酔【福田 英臣】。…
※「メントール」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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