シアル酸（読み）しあるさん

日本大百科全書(ニッポニカ)

シアル酸
しあるさん

単糖の一種で、1分子中にカルボキシ基（カルボキシル基）、ケト基（カルボニル基）、アセトアミド基をもつ複雑な構造をしている。代表例はN-アセチルノイラミン酸で、これはピルビン酸とN-アセチルマンノサミンのアルドール縮合体と考えられる。シアル酸の性質のうちでとくに重要なことは、カルボキシ基の存在である。シアル酸は糖タンパク質、糖脂質（ガングリオシド）の非還元末端に幅広く分布し、これらに酸性の性質を与えている。また細胞表面の陰電荷のかなりの部分はシアル酸に起因している。

　シアル酸はいくつかの生理現象と関連するが、インフルエンザウイルスの感染との関係はその一例である。インフルエンザウイルスは、細胞膜のシアル酸を末端とする糖鎖（糖が重合した物質）を認識して細胞に吸着し、受容される。ウイルスは、この細胞内で増殖すると、自らのもつ酵素（ノイラミニダーゼ）の働きによってシアル酸を切り離し、細胞外に出ていく。その後、また別の未感染の細胞に侵入し、増殖、遊離を繰り返し、感染が拡大すると考えられる。

　なお、顎下腺(がくかせん)（唾液(だえき)腺の一つ）の分泌する粘液は、とくにシアル酸含量の高い糖タンパク質からなる。実際、シアル酸の研究は、1936年ブリックスGunnar Blix（1884―1980）がウシの顎下腺からこの物質を単離したことに始まる。

［村松　喬］

『箱守仙一郎・永井克孝・木幡陽編『グリコバイオロジーシリーズ4　グリコジーンとその世界』（1994・講談社）』▽『福田穣編『Newメディカルサイエンス　糖鎖研究の最先端』（1996・羊土社）』▽『化学工学会編『化学工学の進歩32　生体工学』（1998・槇書店）』▽『上島孝之著『バイオテクノロジーシリーズ2　酵素テクノロジー』（1999・幸書房）』▽『小倉治夫監修『複合糖質の化学』（2000・シーエムシー）』▽『川嵜敏祐・井上圭三・日本生化学会編『シリーズ・バイオサイエンスの新世紀4　糖と脂質の生物学』（2001・共立出版）』

[参照項目] | アセトアミド | アルドール | インフルエンザ | 顎下腺 | カルボニル | ガングリオシド | 酵素 | 重合 | 単糖 | 糖脂質 | 糖タンパク質 | ノイラミニダーゼ | ピルビン酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

シアル酸
シアルさん
sialic acid

ノイラミン酸群の総称で，シアリン酸ともいう。ウシの顎下腺ムチンから最初に分離された (1936) 。酸性ムコ多糖類の一成分で，マンノースアミンとピルビン酸の縮合物である。ノイラミン酸 (分子式 C₉H₁₇NO₈ ) のほか，o－ ，p－ ，e－ ，b－ シアル酸などが知られている。血液型物質などの糖蛋白質の糖鎖の非還元末端に存在していて，ノイラミニダーゼ (シアリダーゼ) 処理によって容易にはずすことができる。インフルエンザウイルスによる赤血球凝集反応を阻害することで知られていたが，これはウイルス表面のノイラミニダーゼスパイクに作用するためである。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典