テルピネオール

化学辞典 第2版

テルピネオール
テルピネオール
terpineol

C₁₀H₁₈O(154.25)．p-メンタン骨格をもつモノテルペンアルコール．スギの葉の精油に(R)-α-テルピネオール(p-menth-1-en-8-ol)が見いだされた．その後，β-テルピネオール(p-menth-8-en-1-ol)，γ-テルピネオール(p-menth-4-en-1-ol)，そのほか多数の立体異性体が，ヨモギ科Artemisia，クスノキ科Cinnamomum，ユーカリ科Eucalyptus，その他の精油から分離同定されている．テルピノールをリン酸を用いて脱水すると，これらの混合物が生じる．これはライラックのような香気をもち，香料に用いられる．(R)-α-テルピネオールは融点37 ℃，沸点104 ℃(2 kPa)．＋100.5°(エタノール)．0.9475．1.4819．LD₅₀ 4300 mg/kg(ラット，経口)．β-テルピネオールは融点32～33 ℃，沸点209～210 ℃(100 kPa)．0.919．1.4747．γ-テルピネオールは融点68～70 ℃．0.8948．1.4628．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

テルピネオール
terpineol

化学式C₁₀H₁₈Oをもつテルペンアルコールの一つ。α-，β-，γ-の異性体があるが，α-テルピネオールが香料として重要である。

　α-テルピネオールは無色の液体でライラック様の芳香をもつ。沸点99～102℃（15mmHg），融点40～41℃，比重0.94。水に難溶，アルコール，鉱油等に易溶。通常市販品は3～5%のβ-テルピネオールを含有するため，香気，物性はその組成によって若干変化する。α-テルピネオールはマツの根株から得られるパイン油から抽出することもできるが（含有率50～60%），α-ピネンを希硫酸で加水反応させ抱水テルピンとし，これをリン酸またはシュウ酸で部分脱水しても得られる。α-リモネンの加水反応による方法，イソプレン，メチルビニルケトンの縮合物からグリニャール反応を経て合成する方法もとられる。α-テルピネオールはライラック，パイン系の調合香料，食品香料としてレモン，ライム，オレンジ，ピーチ，ジンジャー等のスパイスの調合用に用いられる。またセッケン，洗剤，室内芳香剤としても広く用いられている。
執筆者：内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

テルピネオール
てるぴねおーる
terpineol

1,8-テルピンから1分子の水が脱離して生成する不飽和モノテルペンアルコールの総称。α(アルファ)、β(ベータ)、γ(ガンマ)、δ(デルタ)の4種類の異性体が知られている（図A）。オレンジ油、杉の葉の精油に（＋）-α-テルピネオール、ヒノキの精油にはβ-テルピネオール、マツ科の植物の葉にはγ-テルピネオールが含まれている。市販のテルピネオールは1,8-テルピンを薄い酸により脱水してつくったもので、α-テルピネオールが主成分である。このものはライラックに似た香りをもつ液体で、香料の原料として用いられる（図B）。

［廣田　穰］

[参照項目] | テルペン

テルピネオールの異性体〔図A〕

α-テルピネオールの製法〔図B〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

テルピネオール
terpineol

化学式 C₁₀H₁₈O 。モノテルペンアルコールの一種。 (1) α体　ライラック様の匂いをもつ結晶。光学異性体があり，d 体 (融点 38～40℃) はテレビン油やオレンジ油に含まれ，l 体 (融点 37～38℃) はショウノウ油やレモン油に多く含まれる。 (2) β体　ヒアシンス様の匂いをもつ。融点 32～33℃。 (3) γ体　ライラック様の匂いをもつ。融点 68～70℃。いずれも香料に用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

テルピネオール

　C₁₀H₁₈O (mw154.25)．

　テレピン，オレンジなどの精油に含まれる成分．特徴あるフレーバーを有し，香料として使われる食品添加物．

出典　朝倉書店