単環式モノテルペン系炭化水素であり、右旋性(d-体)と左旋性(l-体)の光学異性体がある。光学的に不活性なラセミ体(dl-体)はジペンテンといわれる。d-リモネンはレモン油、オレンジ油などに、l-リモネンははっか油、スペアミント油などに、ラセミ体はテレビン油、樟脳(しょうのう)油などに存在する。d-リモネンはオレンジ、レモンなどの精油を分留して得ている。l-リモネンははっか油を分留して得ている。ジペンテンは樟脳白油を分留して得ている。
リモネンは香粧品香料として各種柑橘(かんきつ)油と併用され、せっけん、洗剤、化粧品、芳香剤などに用いられる。食品香料としては柑橘系、各種フルーツ系のフレーバーに使用される。d-リモネンはl-カルボン(スペアミント)の合成原料として重要である。
[佐藤菊正]
1-methyl-4-isopropenylcyclohexene.C10H16(136.24).p-メンタン核をもつ単環性モノテルペン.天然には,(R)-リモネンと(S)-リモネンおよび(RS)-リモネンが存在している.(RS)-リモネンは,ジペンテン(dipentene)ともいわれ,テレビン油などに含まれている.融点-95.5 ℃,沸点175~176 ℃.0.8402.1.4744.(R)-リモネンは橙皮油,レモン油,ういきょう油などに,(S)-リモネンは松葉油,はっか油などに含まれている.(R)-リモネンは沸点176~178 ℃,71 ℃(2.66 kPa).0.8402.1.4722.+127°.いずれもせっけん,化粧品,浴剤用香料などに用いられる.LD50 5000 mg/kg(ラット,経口).[CAS 5989-27-5:(R)-リモネン][CAS 7705-14-8:(RS)-リモネン]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
単環状モノテルペンの代表的化合物。1-メチル-p-イソプロペニル-1-シクロヘキセン。精油中に広く含有される成分の一つで,レモン様の芳香をもつ。光学異性体のd-リモネン(右旋性)とl-リモネン(左旋性)およびラセミ体が存在する。光学的に不活性なラセミ体はジペンテンという。天然には,d-リモネンはオレンジ油,ショウノウ白油,ダイダイ葉油などに,l-リモネンはハッカ油などに,またラセミ体のジペンテンはダイダイ花油,テレビン油,ショウノウ白油などに多く含まれるというように,植物種により分布が異なる。これらの精油から精留分離される。無色の液体で,比重0.84,沸点177℃前後,いずれも水に不溶,アルコールに可溶。異性体によりグリコールに対する溶解性は若干異なるが,油には可溶。かんきつ類系の精油の調合香料として広く使用される。またカルボンcarvon(単環状モノテルペンに属するケトン)の合成原料となる。
執筆者:内田 安三
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
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