フェネチジン（読み）ふぇねちじん（英語表記）phenetidine

日本大百科全書(ニッポニカ)

フェネチジン
ふぇねちじん
phenetidine

芳香族アミンの一つ。エトキシアニリンともよばれる。化学式C₂H₅OC₆H₄NH₂。o(オルト)-、m(メタ)-、p(パラ)-フェネチジンの3種の異性体が存在し、いずれも純粋なものは無色の液体であるが、空気にさらしておくと赤褐色に着色する。水には不溶であるが、多くの有機溶媒にはよく溶ける。塩基性があるので薄い酸にもよく溶ける。3種の異性体のうちでp-異性体がもっとも重要である。

　p-フェネチジンは、以前には人工甘味料ズルチンの合成中間体として用いられていた。アゾ染料、トリフェニルメタン系染料や医薬品の合成中間体としても重要であり、バナジウムの定量分析の試薬としても用いられている。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | アミン | ズルチン

[補完資料] | フェネチジン（データノート）

フェネチジン（データノート）
ふぇねちじんでーたのーと

フェネチジン

　分子式　C₈H₁₁NO
　分子量　137.2

異性体
o-フェネチジン
　融点　　－20℃
　沸点　　232.5℃
　密度　　1.051（25℃）
　屈折率　（n）1.555

m-フェネチジン
　融点　　―
　沸点　　248℃

p-フェネチジン
　融点　　2.4℃
　沸点　　244℃
　密度　　1.065（25℃）
　屈折率　（n）1.559

[参照項目] | フェネチジン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

フェネチジン
フェネチジン
phenetidine

ethoxyaniline．C₈H₁₁NO(137.18)．o-，m-，p-フェネチジンの3種類の異性体があり，それぞれ対応するニトロフェネトールを還元してつくられる．いずれも常温では液体．エタノール，希酸に可溶，水に不溶．空気中で褐色ないし赤褐色に着色する．染料の中間体．皮膚からの体内吸収には注意を要する．p-フェネチジンは医薬アセトフェネチジン，フェノコール，甘味剤ズルチンなどの中間物として使われる．λ_max 237.5，303.5 nm(log ε 4.95，3.38)．LD₅₀ 580 mg/kg(ラット，経口)．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」