アシル化

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

アシル化
あしるか
acylation

有機化合物中の水素原子をアシル基RCO-で置換する反応をいう。置換を受ける水素原子がついている原子の種類により、C-アシル化、N-アシル化、O-アシル化、S-アシル化などに分類される。芳香族炭化水素の炭素原子に結合している水素を、アシル基で置換するC-アシル化反応はフリーデル‐クラフツ反応とよばれ、有機合成によく利用される重要な反応である。アシル化のうちでとくに重要なのは、アセチル基CH3CO-により置換するアセチル化と、ベンゾイル基C6H5CO-により置換するベンゾイル化である。
 アシル化に用いる試薬をアシル化剤といい、酸塩化物、酸無水物、ケテンが用いられる。比較的反応が容易に進むN-アシル化などにはカルボン酸を用いることもある。[廣田 穰]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

世界大百科事典内のアシル化の言及

【フリーデル=クラフツ反応】より

…1877年,フランスのフリーデルCharles Friedel(1832‐99)とアメリカのクラフツJames Mason Crafts(1839‐1917)の2人の共同研究で発見された。アルキル化とアシル化の2種の反応が知られているが,いずれも触媒として塩化アルミニウムAlCl3のような強いルイス酸を必要とする。(a)アルキル化 ベンゼンなどの活性化されたベンゼン核を有する芳香族炭化水素は塩化アルミニウムの存在下でハロゲン化アルキルと反応して,アルキルベンゼンを与える(式(1))。…

※「アシル化」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について | 情報

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