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アミノ化 アミノかamination

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

アミノ化
アミノか
amination

炭素原子に結合している水素原子アミノ基 -NH2 で置換する反応。直接法としては液体アンモニア中でピリジンにナトリウムアミドを作用させて2-アミノピリジンを合成する例があるが,ニトロ化合物やニトリルの還元,あるいはハロゲン化物のアンモノリシスによってアミノ誘導体を得る間接法が一般的である。

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世界大百科事典 第2版の解説

アミノか【アミノ化 amination】

有機化合物にアミノ基-NH2を導入する反応。一般に,一段階反応でアミノ基を導入する反応は少なく,多段階反応による場合が多い。一段階反応の例としては,ピリジンを液体アンモニア中ナトリウムアミドNaNH2で処理すると2‐アミノピリジンが生成する。ベンゼンの1個の水素原子をアミノ化する場合,このような反応は起こらず,直接のアミノ化は困難なので,まずベンゼンをニトロ化して生ずるニトロベンゼンを還元してアニリンを合成する。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

アミノ化
あみのか
amination

有機化合物にアミノ基-NH2を導入すること。アミノ化の方法には次のようなものがある。
(1)直接アミノ化 炭素に結合した水素を直接アミノ基に置換する。たとえば、液体アンモニア中で、ピリジンにナトリウムアミドを作用させると2‐アミノピリジンを生成する。しかしこの方法は一般的ではない。
(2)アンモニアによる置換反応 ハロゲン化アルキルにアンモニアを作用させてアミンを、また酸ハロゲン化物や酸無水物にアンモニアを作用させてアミドを生成する。アンモノリシスともいう。
(3)還元によるアミノ化 ニトロ化合物を鉄やスズなどの金属と酸で還元してアミンとする方法は、芳香族アミンの合成法として重要である。ニトリルやアミドを還元してアミンとする反応もある。[山本 学]

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