エステル交換(読み)エステルこうかん(英語表記)transesterification; ester interchange

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

エステル交換
エステルこうかん
transesterification; ester interchange

エステル置換ともいう。エステルに,アルコール,酸,またはほかのエステルを作用させて,別のエステルをつくること。この反応で微量のアルカリや無機酸が触媒作用をする。アルコールを作用させる場合をアルコーリシス,酸を作用させる場合をアシドリシス,ほかのエステルを作用させる場合をエステル相互交換という。

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栄養・生化学辞典の解説

エステル交換

 エステル転移反応ともいう.エステルとアルコール,カルボン酸,または他のエステルを混合し,酸や塩基の存在下で,当初のエステルを構成する酸を他の酸に変えたり,アルコールを他のアルコールに変えることをいう.

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世界大百科事典 第2版の解説

エステルこうかん【エステル交換 ester interchange】

エステルまたはラクトンにアルコール,酸,または別種のエステルを作用させて,酸に由来する部分(酸基)またはアルコールに由来する部分(アルキル基)の交換反応を起こさせ,別種のエステルを生成させる反応。反応は次の3種類がある。(1)アルコリシス エステルを大量のアルコール中で酸またはアルカリの存在下で加熱することにより,アルキル基の交換を行う(式(1))。(2)アシドリシス エステルを無触媒または硫酸や三フッ化ホウ素の存在下で酸とともに加熱して,酸基の交換を行う(式(2))。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

エステル交換
えすてるこうかん
transesterification

エステルにアルコール、酸または他のエステルを反応させて、エステルを構成する酸基(カルボン酸の場合はアシル基)、またはアルキル基を交換する反応をいう。エステル基交換、エステル置換とよばれることもある。エステルの構造をRCOOR'とすると、一般に、次の3通りのタイプのエステル交換反応がある。
(1)アルコーリシス アルコールを作用させてアルキル基R'を交換する反応で、触媒としてナトリウムアルコキシドなどを用いる。
(2)アシドリシス 酸を作用させてアシル基RCOを交換する反応で、通常、硫酸などを触媒として用いるが、触媒なしで酸とエステルを加熱してもおこる。
(3)エステル相互交換 2種類のエステル(RACOOR'AとRBCOOR'B)の間での交換で、ナトリウムメトキシド、水酸化スズなどの触媒を用いる。
  RACOOR'A+RBCOOR'B
   ―→RACOOR'B+RBCOOR'A
この反応は油脂の改質などに利用され、油脂工業において重要である。[廣田 穰]

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