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シクロブタン cyclobutane

世界大百科事典 第2版の解説

シクロブタン【cyclobutane】

4員環の炭化水素。常温で無色の気体。融点-80℃以下,沸点12℃。4個の炭素原子は同一平面上にはなく,図のように折れ曲がった構造をしている。折れ曲りの角度は約25度である。1,3‐ジブロモプロパンとマロン酸ジエチルとをナトリウムエトキシドの存在下に反応させ,加水分解,脱炭酸を経てシクロブタンカルボン酸とし,これを脱炭酸して得る。シクロブタン環はひずみをもつが,シクロプロパンとちがって環開裂反応はしにくい。

出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

シクロブタン
しくろぶたん
cyclobutane

シクロアルカンの一つ。テトラメチレンともいう。無色の可燃性気体。合成法は100℃、ニッケル触媒の存在下のシクロブテンの水素化による。または1,3-ジブロモプロパンとマロン酸エステルのナトリウム塩の縮合反応で得られるシクロブタンカルボン酸の脱炭酸による。四つの環の炭素は平面上になく、折れ曲がった立体配座をとる。室温で各炭素原子は静止しておらず、相互に配座をかえている。白金触媒下、強い条件で水素化するとn-ブタンを生ずる。[向井利夫]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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