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スルファニル酸 スルファニルさん sulfanilic acid

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

スルファニル酸
スルファニルさん
sulfanilic acid

p -アミノベンゼンスルホン酸のこと。 C6H4(NH2)SO3H の化学式をもつ。アニリンと硫酸からつくられる。無色板状晶で1分子の結晶水を含む。 100℃で無水物になり,約 288℃で分解する。

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世界大百科事典 第2版の解説

スルファニルさん【スルファニル酸 sulfanilic acid】

p‐アミノベンゼンスルホン酸の俗称。エチルアルコール,ベンゼン,エーテルにはほとんど溶けないが,水にはよく溶ける。酸解離指数pKa=3.227(25℃)。水から再結晶すると1分子の結晶水が含まれるが,100℃付近で無水物となり,約288℃以上で分解する。アニリンの硫酸水素塩を約200℃に加熱することにより合成される。この反応は,スルファミン酸が生成したのち転位を経て起こるものと考えられている。このような転位はベーキング法baking processと呼ばれ,アミノスルホン酸類の一般的な製造法である。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

スルファニル酸
するふぁにるさん
sulfanilic acid

芳香族アミノスルホン酸の一種で、p(パラ)-アミノベンゼンスルホン酸ともいう。水には溶けるが、エタノール(エチルアルコール)、エーテルには溶けない。この化合物はアニリン硫酸塩をおよそ200℃で加熱すると得られ、種々のアゾ染料の合成中間体として広く使われている。
 この化合物のアミド誘導体であるp-アミノベンゼンスルホンアミドH2N-C6H4-SO2NH2は、別名スルファミンとよばれ、サルファ剤の一種である。抗菌剤として医薬に用いられていたが、副作用や有効血中濃度が低いなどの欠点があるので、現在ではこの化合物自体はほとんど使われていない。かわりに、この化合物のスルホンアミドのNH2基を置換した誘導体H2N-C6H4-SO2NHRが医薬として用いられている。これらの一連の医薬となるスルホンアミド類をサルファ剤とよぶ。とくに、置換基Rとして5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-5-イル基をもつスルファメチゾール、5-メチル-3-オキサゾリル基をもつスルファメトキサゾールなどが代表的なサルファ剤で、抗菌剤として感染症やそれに伴う炎症などの治療に広く用いられている()。[廣田 穰]

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