翻訳|sulfonamide
スルホン酸RSO3Hのヒドロキシ基-OHをアミノ基-NH2で置換した化合物。極性が大きく、分子量の小さなものは水に溶けやすい。スルホン酸の塩化物とアンモニアまたはアミンの反応で合成する。
RSO2Cl+2H2NR'―→
RSO2NHR'+R'NH2・HCl
窒素に結合した水素の数によって、第一から第三アミドに分類される。アミノ基の水素は酸性が強く、水酸化ナトリウムと反応して、水溶性のナトリウム塩の形になる。スルホンアミドの構造をもったものには、代表的な化学療法剤であるサルファ剤(スルファ剤)、人工甘味料のサッカリンなどがある。
[務台 潔]
【Ⅰ】一般式RSO2NH2(Rはアルキル基またはアリール基)で表されるが,アミノ基の水素がさらにアルキル基またはアリール基で置換されたものも総称する.塩化スルホニルとアミンとの反応で得られ,一般に融点の高い結晶性の化合物である.アミンの同定のための誘導体として重要である.一般に殺菌性など薬理作用を示すものが多く,スルホン剤として用いられる.[別用語参照]サルファ剤【Ⅱ】SO2(NH2)2(96.11).スルファミド(sulfamide),スルホニルアミド(sulfonylamide)ともいう.塩化スルフリルとアンモニアから得られる.白色の結晶.融点93 ℃.密度1.81 g cm-3.水,液体アンモニア,アセトン,エタノール,酢酸エステルに可溶.常温では安定であるが,加熱するとアンモニアを放出して分解する.弱酸性であり,その水素は金属と置換する.[CAS 7803-58-9]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
…酸アミドは有機合成原料として広く用いられるが,低位のN‐置換アミドは溶媒として利用される。スルホン酸のアミドRSO2NH2はスルホンアミドsulfonamideと呼ばれる。【井畑 敏一】。…
※「スルホンアミド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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