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スルホン化 スルホンかsulfonation

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

スルホン化
スルホンか
sulfonation

有機化合物にスルホン基 -SO3H を導入する反応。たとえば芳香族化合物硫酸を作用させて芳香環の水素をスルホン基で置換し,芳香族スルホン酸とするときに用いられる。スルホン化剤としては硫酸以外に発煙硫酸三酸化硫黄,クロロ硫酸,塩化スルフリルなどがある。工業的に重要な反応である。

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世界大百科事典 第2版の解説

スルホンか【スルホン化 sulphonation】

スルホ基-SO3Hを導入するための有機化合物合成反応。スルホン化試剤としては,硫酸H2SO4,発煙硫酸,三酸化硫黄SO3,クロロ硫酸HSO3Cl,フルオロ硫酸HSO3Fなどが用いられる。染料や界面活性剤の製造に重要な反応である。たとえば,ベンゼンと発煙硫酸とからベンゼンスルホン酸が生成する反応(式(1))がある。脂肪族スルホン酸も安定に単離される。たとえば,オレフィンに発煙硫酸を作用させると,式(2)に示すように硫酸エステルを生成する。

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大辞林 第三版の解説

スルホンか【スルホン化】

有機化合物の分子内にスルホ基を導入する反応。染料や洗剤の製造に重要。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

スルホン化
するほんか
sulfonation

有機化合物の水素原子をスルホ基-SO3Hに置換する反応。芳香族炭化水素またはその誘導体に、硫酸または発煙硫酸(濃硫酸に多量の三酸化硫黄(いおう)を吸収させたもの)を作用させて行う。反応しにくい化合物の場合は、クロロ硫酸(クロロスルホン酸)ClSO3Hをスルホン化試薬として使うこともある。硫酸類によるスルホン化における真の試薬は三酸化硫黄で、求電子置換反応に分類される。スルホン化反応は可逆であるため、生成物のスルホン酸を希硫酸と加熱すると元の炭化水素を生成することがある。また、反応条件によってスルホ基の入る位置の選択、あるいは異性化を行うことが可能である。ナフタレンの場合がその好例である。スルホン化反応は、染料や中性洗剤などの工業的製造において重要な工程となっている。[務台 潔]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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