スルホン化(読み)するほんか(英語表記)sulfonation

日本大百科全書(ニッポニカ)「スルホン化」の解説

スルホン化
するほんか
sulfonation

有機化合物の水素原子をスルホ基-SO3Hに置換する反応。芳香族炭化水素またはその誘導体に、硫酸または発煙硫酸(濃硫酸に多量の三酸化硫黄(いおう)を吸収させたもの)を作用させて行う。反応しにくい化合物の場合は、クロロ硫酸(クロロスルホン酸)ClSO3Hをスルホン化試薬として使うこともある。硫酸類によるスルホン化における真の試薬は三酸化硫黄で、求電子置換反応に分類される。スルホン化反応は可逆であるため、生成物のスルホン酸を希硫酸と加熱すると元の炭化水素を生成することがある。また、反応条件によってスルホ基の入る位置の選択、あるいは異性化を行うことが可能である。ナフタレンの場合がその好例である。スルホン化反応は、染料や中性洗剤などの工業的製造において重要な工程となっている。

[務台 潔]


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化学辞典 第2版「スルホン化」の解説

スルホン化
スルホンカ
sulfonation

炭化水素にスルホ基-SO3Hを導入すること.一般に,濃硫酸,発煙硫酸,クロロスルホン酸などを用いる.染料や界面活性剤の製造に重要な反応である.

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「スルホン化」の解説

スルホン化
スルホンか
sulfonation

有機化合物にスルホン基 -SO3H を導入する反応。たとえば芳香族化合物硫酸を作用させて芳香環水素スルホン基で置換し,芳香族スルホン酸とするときに用いられる。スルホン化剤としては硫酸以外に発煙硫酸三酸化硫黄クロロ硫酸塩化スルフリルなどがある。工業的に重要な反応である。

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精選版 日本国語大辞典「スルホン化」の解説

スルホン‐か ‥クヮ【スルホン化】

〘名〙 (スルホンはsulfone) 有機化合物の分子中にスルホン酸基(スルホ基)を導入し、スルホン酸を生成する化学反応。染料や中性洗剤の製造に応用される。

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世界大百科事典 第2版「スルホン化」の解説

スルホンか【スルホン化 sulphonation】

スルホ基-SO3Hを導入するための有機化合物合成反応。スルホン化試剤としては,硫酸H2SO4,発煙硫酸,三酸化硫黄SO3,クロロ硫酸HSO3Cl,フルオロ硫酸HSO3Fなどが用いられる。染料や界面活性剤の製造に重要な反応である。たとえば,ベンゼンと発煙硫酸とからベンゼンスルホン酸が生成する反応(式(1))がある。脂肪族スルホン酸も安定に単離される。たとえば,オレフィンに発煙硫酸を作用させると,式(2)に示すように硫酸エステルを生成する。

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