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チオフェノール チオフェノール thiophenol

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

チオフェノール
チオフェノール
thiophenol

(1) -SH 基を側鎖にもつ芳香族化合物の総称。フェノールと類似の性質をもつが,フェノールより酸性が強い。一般に悪臭をもつ液体。 (2) フェニルメルカプタンのこと。化学式は C6H5SH 。

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世界大百科事典 第2版の解説

チオフェノール【thiophenol】

ベンゼン環にメルカプト基-SHが置換した化合物で,ベンゼンチオールbenzenethiol,フェニルメルカプタンphenylmercaptanともいう。フェノールC6H5OHの硫黄類似体に相当する。また広義には,芳香族チオールの総称として用いる。融点-14.8℃,沸点168.7℃。悪臭を有する液体で水に溶けにくい。弱酸であるがフェノールより酸性が強く,多くの金属とチオラートthiolateと呼ばれる塩をつくる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

チオフェノール
ちおふぇのーる
thiophenol

芳香族チオール(メルカプタン)を代表する化合物。ベンゼンチオール、フェニルメルカプタンともいう。フェノールの酸素原子のかわりに硫黄(いおう)原子の入った化合物。メルカプタン特有の悪臭がある。塩化ベンゼンスルホニルC6H5-SO2Clを硫酸中で粉末状亜鉛により還元して得られる。無色の液体。水には溶けにくいが、エタノール(エチルアルコール)、エーテルにはよく溶ける。酸性はフェノールよりも強い。一般のメルカプタンと同様、金属塩のメルカプチドC6H5SMを生じる。空気中で酸化されるとジフェニルジスルフィドC6H5SSC6H5(示性式。構造をより詳しく示す式)を生じ、さらに激しい条件で酸化するとベンゼンスルホン酸になる。水素を放出してジフェニルジスルフィドC12H10S2(分子式)になりやすいので還元剤としても用いられる。[務台 潔]

出典|小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) この辞書の凡例を見る
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