チオフェノール（読み）ちおふぇのーる（英語表記）thiophenol

日本大百科全書(ニッポニカ)

チオフェノール
ちおふぇのーる
thiophenol

芳香族チオール（メルカプタン）を代表する化合物。ベンゼンチオール、フェニルメルカプタンともいう。フェノールの酸素原子のかわりに硫黄(いおう)原子の入った化合物。メルカプタン特有の悪臭がある。塩化ベンゼンスルホニルC₆H₅-SO₂Clを硫酸中で粉末状亜鉛により還元して得られる。無色の液体。水には溶けにくいが、エタノール（エチルアルコール）、エーテルにはよく溶ける。酸性はフェノールよりも強い。一般のメルカプタンと同様、金属塩のメルカプチドC₆H₅SMを生じる。空気中で酸化されるとジフェニルジスルフィドC₆H₅SSC₆H₅（示性式。構造をより詳しく示す式）を生じ、さらに激しい条件で酸化するとベンゼンスルホン酸になる。水素を放出してジフェニルジスルフィドC₁₂H₁₀S₂（分子式）になりやすいので還元剤としても用いられる。

［務台　潔］

[参照項目] | 還元剤 | 示性式 | 分子式 | ベンゼンスルホン酸 | メルカプタン

[補完資料] | チオフェノール（データノート）

チオフェノール（データノート）
ちおふぇのーるでーたのーと

チオフェノール

　分子式　C₆H₆S
　分子量　110.2
　融点　　-14.8℃
　沸点　　168.7℃
　比重　　1.078（測定温度14℃）
　屈折率　(n)　1.5893

[参照項目] | チオフェノール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

チオフェノール
thiophenol

(1) －SH基を側鎖にもつ芳香族化合物の総称。フェノールと類似の性質をもつが，フェノールより酸性が強い。一般に悪臭をもつ液体。(2) フェニルメルカプタンのこと。化学式は C₆H₅SH。フェノールの酸素原子が硫黄原子で置き換わった構造をもつ化合物。刺激臭のある液体。沸点 168℃。水に不溶，アルコールに易溶，エーテル，ベンゼンと混じり合う。空気中では酸化されてジフェニルジスルフィド C₆H₅・SS・C₆H₅ になる。（→メルカプタン）

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