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ベンジル benzil

デジタル大辞泉の解説

ベンジル(benzil)

ベンゾイン酸化して得られる芳香族有機化合物α-ジケトンの一つ。黄色の柱状結晶で、エタノールエーテルに溶けるが、水には溶けない。化学式C6H5COCOC6H5 ジベンゾイル。ビベンゾイル。ジフェニルグリオキサール。
[補説]アルキル基の一つであるベンジル基ベンジルアルコールなどベンジル基を含む化合物のベンジルは英語でbenzylと表記され、このベンジル(benzil)とは分子構造が異なる。

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世界大百科事典 第2版の解説

ベンジル【benzil】

α‐ジケトンの一種。ジフェニルエタンジオンの慣用名。ジベンゾイルともよばれる。融点95~96℃,沸点346~348℃。黄色結晶。水には不溶であるが,ほとんどの有機溶媒に可溶。ベンゾインを硝酸などで酸化して合成する。還元すればデオキシベンゾインとなる。水またはエチルアルコール中で,強アルカリの作用によりベンジル酸転位が起こり,ベンジル酸になる。 反応性に富むカルボニル基を分子内に二つもつため,複素環化合物の合成に頻繁に利用される。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ベンジル
べんじる
benzil

α(アルファ)-ジケトンの一つ。ジベンゾイル、ビベンゾイル、ジフェニルグリオキサールなどの別名をもつ。
 ベンゾインの酸化により得られる。化学式C6H5COCOC6H5。黄色柱状結晶で、水には溶けないが、エタノール(エチルアルコール)、エーテルに溶ける。エタノールに水酸化カリウムを溶かした溶液(エタノールカリとよばれる)と加熱すると、転位反応によりベンジル酸になる。この反応をベンジル酸転位という()。
 なお基名のベンジルbenzylは、トルエンのメチル基の水素1個を除いたC6H5CH2-の名称である。[廣田 穰]

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