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ベンゾピレン ベンゾピレン benzopyrene

翻訳|benzopyrene

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ベンゾピレン
ベンゾピレン
benzopyrene

化学式 C20H12 。縮合環式芳香族炭化水素の一つ。ベンツピレンともいう。数種の異性体が知られている。α体は淡黄色の結晶で融点 179~179.3℃。ベンゼントルエンなどに可溶。希薄なベンゼン溶液は紫色のケイ光を発する。

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デジタル大辞泉の解説

ベンゾピレン(benzopyrene)

5個のベンゼン環縮合した芳香族炭化水素。黄色の結晶。コールタールタバコの煙自動車排気ガスなどに含まれ、発癌(はつがん)性がある。化学式C20H12 ベンツピレン。ベンゾ[a]ピレン

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百科事典マイペディアの解説

ベンゾピレン

ベンツピレンとも。化学式はC2(/0)H12。ピレン環にベンゼン環もう一つ加わった五環式芳香族炭化水素コールタール中に少量,有機物質が燃えたときの煙やすすにも微量含まれる。

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栄養・生化学辞典の解説

ベンゾピレン

 C20H12 (mw252.32).

 多環芳香族炭化水素の一つ.石炭タール,自動車の排気ガス,その他に含まれる.生体にとっては異物で,発がん性がある.

出典|朝倉書店
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大辞林 第三版の解説

ベンゾピレン【benzopyrene】

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(C) Sanseido Co.,Ltd. 編者:松村明 編 発行者:株式会社 三省堂 ※ 書籍版『大辞林第三版』の図表・付録は収録させておりません。 ※ それぞれの用語は執筆時点での最新のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ベンゾピレン
べんぞぴれん
benzopyrene

ベンツピレン、ベンズピレンともいう。5個のベンゼン環が縮合した芳香族炭化水素で、2種の異性体が存在する。ともに淡黄色の結晶でコールタール中に含まれる。その一つであるベンゾ[a]ピレンはベンゼン中で蛍光を発する。水には不溶であるがエタノールエチルアルコール)には微量ながら溶ける。コールタールには発癌(はつがん)性があり、コールタールとの接触の多い煙突掃除夫が癌にかかりやすいことが、1775年にイギリスのポットPercival Pott(1714―88)により初めて指摘された。その後、ピッチ、鉱油など煤(すす)以外にも発癌性物質が含まれることがわかった。1933年にクックJ. W. Cookがピッチからこの物資を分離して取り出し、動物に皮膚癌を発生させる作用があることをみいだした。現在ではベンゾ[a]ピレンそのものは発癌作用をもたないが、酸化されて9,10-エポキシドになり人体のDNA(デオキシリボ核酸)と反応して発癌の原因になるとされている。そのほか多環式縮合芳香族炭化水素類のなかにも、化学的刺激によって人工的な癌をつくりうるものが多く指摘されている。さらに多くの染料、とくにアゾ染料にも発癌性があることがみいだされた。このほか、たばこの煙のなかにも数種のピレンを骨格とする4~5環式芳香族炭化水素が含まれている。[向井利夫]

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