エステル交換(読み)えすてるこうかん(英語表記)transesterification

日本大百科全書(ニッポニカ) 「エステル交換」の意味・わかりやすい解説

エステル交換
えすてるこうかん
transesterification

エステルアルコール、酸または他のエステルを反応させて、エステルを構成する酸基(カルボン酸の場合はアシル基)、またはアルキル基を交換する反応をいう。エステル基交換、エステル置換とよばれることもある。エステルの構造をRCOOR'とすると、一般に、次の3通りのタイプのエステル交換反応がある。

(1)アルコーリシス アルコールを作用させてアルキル基R'を交換する反応で、触媒としてナトリウムアルコキシドなどを用いる。

(2)アシドリシス 酸を作用させてアシル基RCOを交換する反応で、通常、硫酸などを触媒として用いるが、触媒なしで酸とエステルを加熱してもおこる。

(3)エステル相互交換 2種類のエステル(RACOOR'AとRBCOOR'B)の間での交換で、ナトリウムメトキシド、水酸化スズなどの触媒を用いる。

  RACOOR'A+RBCOOR'B
   ―→RACOOR'B+RBCOOR'A
この反応は油脂改質などに利用され、油脂工業において重要である。

[廣田 穰]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「エステル交換」の意味・わかりやすい解説

エステル交換
エステルこうかん
transesterification; ester interchange

エステル置換ともいう。エステルに,アルコール,酸,またはほかのエステルを作用させて,別のエステルをつくること。この反応で微量アルカリ無機酸触媒作用をする。アルコールを作用させる場合をアルコーリシス,酸を作用させる場合をアシドリシス,ほかのエステルを作用させる場合をエステル相互交換という。

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