ナフトールスルホン酸（読み）ナフトールスルホンサン

化学辞典 第2版

ナフトールスルホン酸
ナフトールスルホンサン
naphtholsulfonic acid

C₁₀H₈O₄S(224.24)．1-および2-ナフトールのスルホン酸誘導体の総称．種々の異性体があるが，いずれも染料合成の中間体であり，工業的に重要なものをあげる．【Ⅰ】1-ナフトールスルホン酸：
(1)1-ナフトール-2-スルホン酸．1-ナフトールを濃硫酸でスルホン化すると，4-スルホン酸とともに生成する．融点250 ℃ 以上．水に可溶，エーテルに不溶．塩化鉄(Ⅲ)で青色を呈する．[CAS 567-18-0]　
(2)1-ナフトール-4-スルホン酸．ネビル-ウィンテル酸ともいう．1-ナフチルアミン-4-スルホン酸を亜硫酸水素ナトリウムと加熱すると得られる．板状晶．分解点170 ℃．そのナトリウム塩を加熱すると，2-スルホン酸塩に転位する．[CAS 84-87-7]　
(3)1-ナフトール-5-スルホン酸．L酸ともいう．ナフタレン-1,5-ジスルホン酸のアルカリ溶融で得られる．融点110～112 ℃．直接染料の中間体．硝酸イオン検出のための分析用試薬として用いられる．[CAS 117-59-9]　
(4)1-ナフトール-8-スルホン酸．1-ナフチルアミン-8-スルホン酸のジアゾ化，加水分解で得られる．融点106～107 ℃．塩化鉄(Ⅲ)で緑色を呈する．[CAS 117-22-6]【Ⅱ】2-ナフトールスルホン酸：
(1)2-ナフトール-1-スルホン酸．ステビン酸ともいう．2-ナフトールの低温スルホン化で得られる．塩化鉄(Ⅲ)で赤色を呈する．アニリン塩は融点124 ℃．[CAS 567-47-5]　
(2)2-ナフトール-6-スルホン酸．シェファー酸ともいう．2-ナフトールに濃硫酸を作用させると得られる．融点125 ℃(一水和物)，167 ℃(無水和物)．水，エタノールに易溶．[CAS 93-01-6]　
(3)2-ナフトール-7-スルホン酸．F酸ともいう．ナフタレン-2,7-ジスルホン酸を水酸化ナトリウムと融解すると得られる．融点115～116 ℃．直接染料の中間体．[CAS 92-40-0]　
(4)2-ナフトール-8-スルホン酸．クロセイン酸ともいう．2-ナフトールの濃硫酸によるスルホン化で2-ナフトール-6-スルホン酸とともに得られる．アゾ染料の中間体．[CAS 132-57-0]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ナフトールスルホン酸
なふとーるするほんさん
naphtholsulfonic acid

ナフタレン環に、ヒドロキシ基-OHとスルホン酸基-SO₃Hとをもつ化合物の総称。ヒドロキシ基とスルホン酸基の位置の組合せにより14種の異性体が存在し、その約半数が染料の合成中間体としての用途をもつ。しかし、ナフトールスルホン酸自体はいずれも無色の固体であり、塩の水溶液は塩化鉄(Ⅲ)により青色に呈色する。概して、吸湿性で水やエタノール（エチルアルコール）に溶けやすく、ベンゼンには溶けにくい。1分子中に2個のスルホン酸基をもつナフトールジスルホン酸をも含む総称として用いられることもある。染料の原料となるおもなナフトールスルホン酸類を図に示す。

［廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | スルホン酸 | ヒドロキシ基

染料の原料となるナフトールスルホン酸〔…

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)