アズレン（読み）あずれん（その他表記）azulene

日本大百科全書(ニッポニカ)

アズレン
あずれん
azulene

非ベンゼン系芳香族化合物の一つ。5員環と7員環が縮合した構造をもち、濃青色の板状結晶。ナフタレンの異性体で、特有のにおいをもち、300℃に加熱するとナフタレンに異性化する。1863年ピエスGeorge William Septimus Piesse（1820―1882）が植物油中から青または紫色の液体を取り出しアズルazul（青）からアズレンと総称した。当時これらの物質の構造は不明で、1936年プラットナーPlacidus Andreas Plattner（1904―1975）により初めて骨格が合成され、母体の構造が確立した。その後の研究で植物油中から得たものはC₁₀H₈の骨格をもつ母体アズレンのアルキル誘導体であることが明らかにされた。水に不溶であるがリン酸に溶け、また多くの有機溶媒に溶ける。7員環が5員環に電子を供与する形でヒュッケル則を満たすことにより、芳香族性であることがわかる。そのため求電子試剤により電子密度の高い5員環の1、3位で置換反応をおこす。アズレンが非ベンゼン系芳香族化合物の研究に果たした役割は大きい。

［向井利夫］

[参照項目] | 芳香族化合物

[補完資料] | アズレン（データノート）

アズレン（データノート）
あずれんでーたのーと

アズレン
　母体アズレン

　分子式　　　C₁₀H₈
　分子量　　　128.2
　融点　　　　99～100℃
　沸点　　　　－（昇華性）

[参照項目] | アズレン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

アズレン
アズレン
azulene

bicyclo[5.3.0]deca-1,3,4,6,8-pentaene．C₁₀H₈(128.17)．シクロペンタシクロヘプテン(cyclopentacycloheptene)ともいう．天然には，カミツレMatricaria chamomile，そのほかの植物精油中に誘導体の形で含まれている芳香族炭化水素．合成法としては，シクロペンタジエニドイオンにピリジニウム塩から得られるグルタコンジアルデヒド誘導体を縮合させ，生成物を熱分解するチーグラー法が知られている．濃青色の結晶．融点99 ℃．昇華性があり，ナフタレン様の臭いをもつ．水に不溶，濃酸や多くの有機溶剤に可溶．芳香族性をもち，親電子試薬によって1,3位が置換される．270 ℃ でナフタレンに異性化し，重合物は電導性を示す．[CAS 275-51-4]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

アズレン
azulene

不飽和の五員環と七員環の縮合した特殊な構造をもつ芳香族化合物。母体は合成によって得られ，青色を呈し，天然アズレンとよく似た性質を示す。融点 99℃の濃青色板状晶。ナフタリン様の臭いがある。多くの有機溶媒，強酸に可溶，水に不溶。芳香族炭化水素と同様に共鳴によってその安定性が説明される。抗炎症作用があるといわれる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のアズレンの言及

【非ベンゼン系芳香族化合物】より

…非ベンゼノイド芳香族化合物とも呼ばれる。アズレンやトロポロンなど中性分子のほかに，シクロペンタジエニルアニオン，シクロヘプタトリエニルカチオン，などイオン種も含まれる。【友田 修司】。…

※「アズレン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」