ウロビリン

化学辞典 第2版「ウロビリン」の解説

ウロビリン
ウロビリン
urobilin

C33H42N4O6(590.72).メゾビン(mesobilin)ともいう.尿中に存在し,エールリヒ反応陰性な褐色胆汁色素で,ウロビリノーゲンとともにウロビリン体とよばれる.胆汁色素ビリルビンが還元され,メソビリルビンを経て無色のウロビリノーゲンが生成し,これが酸化されて生じる.糞中ではほとんどがウロビリノーゲンの形で存在する.正常尿には微量しか存在しないが,ある種の肝臓機能障害などの場合には排出量が増加するので,鋭敏な肝機能検査法としてウロビリン体の定量が用いられる.尿を放置すると褐色になるのは,ウロビリノーゲンが空気酸化されてウロビリンになるためである.

クロロホルムから針状結晶として得られる.融点177 ℃.エタノール,クロロホルムに可溶,エーテル,水に難溶.ジオキサン中のλmax 330,452 nm.酢酸亜鉛とエタノール中で反応し,強い緑色蛍光を発する(λmax 509 nm,Schlesinger反応)ことでウロビリノーゲンと区別される.ほかに銅(Ⅱ)イオン,水銀(Ⅱ)イオンとも反応し,赤色を呈する.[CAS 1856-98-0]

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「ウロビリン」の解説

ウロビリン
urobilin

ウロビリノーゲンの酸化によって生ずる褐色の物質。ウロビリノーゲンが排泄されて空気に触れると,容易に酸化されてウロビリンになる。尿を放置すると褐色になったり,黄褐色の糞便が黒褐色に変ったりするのは,このウロビリンの生成による。尿中のウロビリンは,シュレジンガー試薬によって緑色ケイ光を発することから検出される (ウロビリン定性法) 。肝機能障害などで増加するので,臨床検査で測定される。

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栄養・生化学辞典「ウロビリン」の解説

ウロビリン

 胆汁色素の一つで,ウロビリノーゲンの酸化により生成する.糞や尿中に排泄される.L-,I-,D-ウロビリンの3種の化合物がある.

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世界大百科事典 第2版「ウロビリン」の解説

ウロビリン【urobilin】

(化学式)褐色の胆汁色素の一つ。化学式はC33H42O6N4。無色のウロビリノーゲン(ヘモグロビンなどに含まれるポルフィリン代謝産物であるビリルビンの還元により生成される)が酸化されて生成する。胆液に含まれ,糞(ふん)の一部として排泄される。尿が排泄後褐色になるのは,尿中に少量含まれるウロビリノーゲンが空気中の酸素により酸化されるためである。なお肝臓障害などにより血中,尿中のウロビリノーゲン,ビリルビン濃度は上昇する。

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世界大百科事典内のウロビリンの言及

【ビリルビン】より

…これらは一部は再吸収されて,肝臓から胆汁へ,あるいは血清から尿中へ排出される。吸収されないウロビリノーゲンは,酸化され糞便中へウロビリンとして排出される。遊離型ビリルビンは水に不溶で,肝臓外で形成されたものは血清中で主としてアルブミンと結合して運ばれる。…

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