ケイ皮酸（読み）けいひさん（英語表記）cinnamic acid

改訂新版　世界大百科事典

ケイ（桂）皮酸 (けいひさん)
cinnamic acid

芳香族不飽和カルボン酸の代表で，最初ニッケイの樹皮よりとれるケイ皮油から見いだされたためにこの名がある（ラテン語cinnamonはニッケイの意）。β-フェニルアクリル酸ともいう。分子内に二重結合を含むため，シス，トランスの異性体が存在するが，天然には安定なトランス型で存在し，単にケイ皮酸といえばふつうトランス型をさす。シス型はアロケイ皮酸と呼ばれるが，不安定でトランス型に変わりやすい。

ケイ皮油以外にもトルーバルサム，ペルーバルサム，安息香，蘇合香油やタイワンカエデの樹脂中に遊離またはエステルとして存在する。弱い芳香をもつ無色の針状結晶で，融点135～136℃，沸点300℃。エチルアルコール，エーテル，ベンゼン，アセトン，酢酸等に易溶，水に難溶である。酢酸ナトリウムの存在下に，ベンズアルデヒドと無水酢酸を縮合させて合成する（パーキン反応）。メチルエステル，エチルエステル，ベンジルエステルなど，おもにエステルの形で化粧品やセッケンの香料および医薬品として用いられる。
執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ケイ皮酸
ケイヒサン
cinnamic acid

3-phenyl-2-propenoic acid．C₉H₈O₂(148.16)．シス形とトランス形が考えられるが，シス形はアロケイ皮酸(allocinnamic acid)といわれ，不安定で，普通，トランス形として存在する．天然には，ソゴウ香油中に遊離またはエステルの形で，またトルーバルサムやペルーバルサム中にベンジルエステルとして含まれる．ベンズアルデヒド，無水酢酸，および酢酸ナトリウムの混合物を加熱するパーキン反応によって合成される．無色の針状晶．融点133 ℃，沸点304 ℃．エタノール，エーテルに可溶．アロケイ皮酸は，コカの葉にあり，融点の異なる(32，42，58，68 ℃)四つの多形が知られている．おもにエステルの形で香料や化粧品に用いられる．[CAS 140-10-3]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ケイ皮酸
ケイひさん
cinnamic acid

肉ケイ酸，β-フェニルアクリル酸ともいう。次の化学式で表わされる。

C₆H₅CH＝CHCOOH

蘇合香中には遊離酸およびエステルとして，またトルーバルサムやペルーバルサム中にはベンジルエステルとして存在する。シス形およびトランス形があるが，天然のものはトランス形。融点 133℃。そのエステルは化粧品，石鹸などの香料となる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

ケイ(桂)皮酸【けいひさん】

肉桂酸とも。カシア油（肉桂油），ペルーバルサムなどにエステルとして含まれる芳香族カルボン酸の一種。シス型とトランス型があり天然のものはトランス型。無色の結晶。融点135〜136℃，沸点300℃。水に微溶，エチルアルコールに可溶。ベンズアルデヒドと無水酢酸との縮合により合成される。エステルとして香料，化粧品，医薬品に使用される。（図）

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

ケイ皮酸

　C₉H₈O₂ (mw148.16)．

　β-フェニルアクリル酸．香料を合成する原料となる．

出典　朝倉書店