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シクロアルカン シクロアルカン cycloalkane

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

シクロアルカン
シクロアルカン
cycloalkane

飽和の環式炭化水素の総称。一般式は CnH2n 。これらのうち炭素原子数3,4のものは合成しにくく,結合角や結合距離にひずみがかかっている。炭素原子数5,6のものはきわめてひずみの少い構造であり,炭素原子数7から 15のものは再びひずみのある構造になっている。

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デジタル大辞泉の解説

シクロアルカン(cycloalkane)

分子内に一つの環状構造をもつ飽和炭化水素の総称。一般式CnH2nで表され、鎖状のアルケン(エチレン系炭化水素)の異性体となる。石油成分としてはナフテンとよばれ、主にシクロヘキサンが知られる。シクロパラフィンシクランポリメチレン

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

シクロアルカン
しくろあるかん
cycloalkanes

分子内に1個の環構造をもつ飽和脂環式炭化水素の総称。シクロパラフィンともいい、石油化学の分野ではナフテンとよぶ。シクロアルカンcycloalkaneの名は、飽和炭化水素の総称であるアルカンalkaneに「環」を意味する接頭語のシクロcyclo-をつけてつくった名前である。一般式CnH2nで示され、鎖状のアルケンと異性体である。
 安定性や反応性は環の大きさによって異なる。小環状(3、4員環)化合物は、結合角のひずみによるひずみエネルギーが大きく、かなり不安定であり、開環反応などを受けやすい。正常環(5~7員環)化合物は、ひずみがなく、安定な立体配座をとるのでエネルギー的に安定である。中環状(8~11員環)になると、メチレン基-CH2-の水素が重なったり、環の内側を向いた立体配座をとるようになるので、多少の不安定さを生ずるが、大環状(12員環以上)となるとふたたびエネルギー的に安定となる。中、大環状化合物の合成はかなり困難であり、高度希釈下での環をつくらせる合成法による。[向井利夫・廣田 穰]

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世界大百科事典内のシクロアルカンの言及

【脂環式化合物】より

…多重結合を含まない飽和のものも,また多重結合を含む不飽和のものもあるが,どちらもその反応性が芳香族化合物とは著しく異なるので,これと区別される。飽和の単環式のものは,シクロアルカンcycloalkaneあるいはシクロパラフィンcycloparaffin(e),シクロパラフィン系炭化水素といい,石油の分留によって得られる。最も簡単なものは3員環のシクロプロパンC3H6であり,以下シクロブタンC4H8,シクロペンタンC5H10,シクロヘキサンC6H12,……と続く。…

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