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ニトロソ化合物 ニトロソカゴウブツ

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ニトロソ化合物
にとろそかごうぶつ
nitroso compound

ニトロソ基-NOをもつ有機化合物の総称(無機化合物の場合はニトロシル化合物とよぶ)。

C-ニトロソ化合物

ニトロソ基の窒素原子が炭素原子と結合している化合物である。α(アルファ)-位に水素がある脂肪族の第一および第二ニトロソ化合物は、たとえ生成しても速やかに互変異性体のオキシムに変化するので、安定に得ることは不可能である。

 ただし、カルボキシ基(カルボキシル基)やエステル基が隣接するとニトロソ化合物が安定に存在できる。2-ニトロソヘキサン酸エチルはその例である。第三ニトロソ化合物は安定で、たとえば、第三ブチルアミンをカロ酸(H2SO5)により酸化すると第三ニトロソブタン(別名2-メチル-2-ニトロソプロパン。分解点76℃の結晶)が得られる。

 芳香族ニトロソ化合物は数多く知られていて、芳香族アミンをカロ酸により酸化すると得られる。芳香環を亜硝酸で直接ニトロソ化できる場合も多い(図A)。ニトロソベンゼンは、酸化すればニトロベンゼンに、還元すればアニリンになり、アニリンと反応させればアゾベンゼンが得られる。日常生活にニトロソ化合物が使われる例は少ないが、ファストグリーンO(染料)や農業用殺菌剤の例がある(図B)。[廣田 穰]

N-ニトロソ化合物

ニトロソアミン、ニトロソグアニジンなどが知られている。N-ニトロソ第二アミンは安定に存在する。[廣田 穰]

出典|小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について | 情報 凡例

世界大百科事典内のニトロソ化合物の言及

【胃癌】より

…酒と胃癌との関係ははっきりわかっていない。食品添加物として使われている亜硝酸塩と食物中の第二アミンが反応してできるニトロソ化合物には強い発癌性があり,とくに重視されている。また焼魚のこげた部分や自動車の排気ガスの中にある3,4‐ベンツピレンや,魚や肉を焼いたときにアミノ酸が分解してできる物質Trp‐p‐1などにも発癌性がある。…

※「ニトロソ化合物」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社日立ソリューションズ・クリエイト世界大百科事典 第2版について | 情報

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