ニトロソ化合物(読み)にとろそかごうぶつ(英語表記)nitroso compound

日本大百科全書(ニッポニカ)「ニトロソ化合物」の解説

ニトロソ化合物
にとろそかごうぶつ
nitroso compound

ニトロソ基-NOをもつ有機化合物総称(無機化合物の場合はニトロシル化合物とよぶ)。

C-ニトロソ化合物

ニトロソ基の窒素原子が炭素原子と結合している化合物である。α(アルファ)-位に水素がある脂肪族の第一および第二ニトロソ化合物は、たとえ生成しても速やかに互変異性体のオキシムに変化するので、安定に得ることは不可能である。


 ただし、カルボキシ基(カルボキシル基)やエステル基が隣接するとニトロソ化合物が安定に存在できる。2-ニトロソヘキサン酸エチルはその例である。第三ニトロソ化合物は安定で、たとえば、第三ブチルアミンをカロ酸(H2SO5)により酸化すると第三ニトロソブタン(別名2-メチル-2-ニトロソプロパン。分解点76℃の結晶)が得られる。


 芳香族ニトロソ化合物は数多く知られていて、芳香族アミンをカロ酸により酸化すると得られる。芳香環を亜硝酸で直接ニトロソ化できる場合も多い(図A)。ニトロソベンゼンは、酸化すればニトロベンゼンに、還元すればアニリンになり、アニリンと反応させればアゾベンゼンが得られる。日常生活にニトロソ化合物が使われる例は少ないが、ファストグリーンO(染料)や農業用殺菌剤の例がある(図B)。

[廣田 穰 2015年3月19日]

N-ニトロソ化合物

ニトロソアミン、ニトロソグアニジンなどが知られている。N-ニトロソ第二アミンは安定に存在する。

[廣田 穰 2015年3月19日]


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化学辞典 第2版「ニトロソ化合物」の解説

ニトロソ化合物
ニトロソカゴウブツ
nitroso compound

ニトロソ基(-N=O)を有する有機化合物の総称.【】脂肪族ニトロソ化合物:RNO(Rはアルキル基)で表される脂肪族化合物では,ニトソロ基が第三級炭素に結合しているものが知られているが,第一級および第二級炭素に結合したものは,ただちにオキシムに異性化する.【】芳香族ニトロソ化合物:合成法は,
(1)芳香族ヒドロキシルアミンの二クロム酸酸化,
(2)芳香族アミンのペルオキソ一硫酸による酸化,
(3)芳香族グリニャール試薬と塩化ニトロシルとの反応,
(4)フェノールのような反応性の高い芳香族化合物と亜硝酸との反応,
など.一般に白色または淡黄色の結晶で,特有の臭いをもつ.結晶状態は二量体で,加熱または溶液にすると解離して単量体となり,緑色または青色を呈する.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

世界大百科事典内のニトロソ化合物の言及

【胃癌】より

…酒と胃癌との関係ははっきりわかっていない。食品添加物として使われている亜硝酸塩と食物中の第二アミンが反応してできるニトロソ化合物には強い発癌性があり,とくに重視されている。また焼魚のこげた部分や自動車の排気ガスの中にある3,4‐ベンツピレンや,魚や肉を焼いたときにアミノ酸が分解してできる物質Trp‐p‐1などにも発癌性がある。…

※「ニトロソ化合物」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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