スカトール（読み）すかとーる（英語表記）skatole

日本大百科全書(ニッポニカ)

スカトール
すかとーる
skatole

3-メチルインドールのこと。白色板状結晶で強い不快臭をもつ。融点95℃。沸点265℃。水に溶けにくく、アルコールやエーテルには溶ける。プロピオンアルデヒドとフェニルヒドラゾンから、塩化亜鉛の存在下で合成される。腸内細菌によるトリプトファン代謝によって生じ、インドールとともに糞臭(ふんしゅう)の原因となっている。

［飯島道子］

[参照項目] | アルコール | インドール | エーテル | 塩化亜鉛 | トリプトファン

スカトールの構造式

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

スカトール
skatole

3-メチルインドール，3-メチル-1H-インドールの別名。ヒトやジャコウネコの排出物中のものは，タンパク質を構成するアミノ酸の一つであるトリプトファンの分解によって生ずる。クスノキ科Nectandra属植物の材質中にも微量含まれる。白色の光沢ある葉状結晶で，融点95℃，沸点265～266℃（755mmHg）。不快な臭気をもつが希薄にすると芳香を示すので，香料の保留材，人工香料シベトンの原料に用いられる。卵白アルブミンを水酸化カリウムとともに強熱して製造する。
執筆者：竹内 敬人

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

スカトール
スカトール
skatole

3-methylindole．C₉H₉N(131.18)．インドールの誘導体．排泄物，ビートの根，ニレ科やクスノキ科のある種の木の幹，コールタール中などに存在する．プロピオンアルデヒドフェニルヒドラゾンC₂H₅CH=NNHC₆H₅を塩化亜鉛と加熱して合成する．強い悪臭をもつ白色の葉状晶．融点95 ℃，沸点265～266 ℃．1.003．熱水，アルコール類，エーテルに可溶．生体内ではトリプトファンからインドール酢酸を経て生成される．LD₅₀ 3450 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 83-34-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

スカトール
skatole

3-メチルインドールのこと。タール系インドールの高沸点留分や人の排泄物に存在する不快臭をもつ白色葉状晶。融点 95℃。人体ではトリプトファンの分解によって生成する。プロピオンアルデヒドのフェニルヒドラゾンを塩化銅と加熱してつくる。有機溶媒には溶けやすく，松材に対し呈色反応を示す。希薄溶液は芳香をもっているので，花精油の保留剤として用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

スカトール

　C₉H₉N (mw131.18)．

　3-メチルインドール．トリプトファンの代謝産物で，消化管内に発生し悪臭を発する．

出典　朝倉書店