トリニトロトルエン（読み）とりにとろとるえん（その他表記）trinitrotoluene

デジタル大辞泉

トリニトロトルエン（trinitrotoluene）

トルエンをニトロ化した化合物。黄色の柱状結晶。爆薬。TNT。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

トリニトロトルエン

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] trinitrotoluene ) トルエンのニトロ化合物。分子式 C₆H₂(CH₃)(NO₂)₃ 淡黄色柱状晶。トルエンを混酸でニトロ化してつくる。加熱、衝撃、摩擦などにより爆発する。鈍感で毒性が少なく、金属に作用しないので爆弾の炸薬として用いられるほか、硝酸アンモニウムを混ぜ、アマトール・工業爆薬としても用いられる。略称ＴＮＴ。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

トリニトロトルエン
とりにとろとるえん
trinitrotoluene

TNTの別名で知られる高性能軍用爆薬。日本ではトロチル、茶褐薬などともよばれた。TNTは1863年ドイツのウィルブラントJulius Wilbrand（1839―1906）によってつくられた。1920年代まではピクリン酸（下瀬(しもせ)火薬）が主要軍用爆薬として存在したが、いくつかの欠点をもつために、それらの欠点のないTNTと併用された。

　炸薬(さくやく)として使われるTNTは、2,4,6-トリニトロトルエンで、他の異性体を分離精製して用いられる。淡黄色の結晶。発火点は475℃、アルカリが加わると低くなる。吸湿性はなく、水に不溶で、濃硫酸、濃硝酸および多くの有機溶媒に溶ける。示差熱分析における分解温度は250℃、爆速は比重1.6で毎秒6900メートルである。摩擦および打撃に対しては比較的鈍感で、安定性もよい。ピクリン酸と異なり、重金属と反応して摩擦、打撃に非常に敏感な金属塩をつくることもない。

　融点が80.8℃と低いので、砲弾などに溶填(ようてん)することが容易で、炸薬としてもっとも多く使われてきた。単独でも使われるが、他の爆薬と混合しても用いられる。二成分含TNT爆薬の例としてはペントライト（PETNとの混合物）、シクロトール（ヘキソーゲン＝RDXとの混合物）、アマトール（硝安との混合物）、オクトール（オクトーゲン＝HMXとの混合物）、トリトナール（アルミニウムとの混合物）などがある。RDX60％、TNT40％および少量のワックスからなるコンポジションBも第二次世界大戦中に大量に使われた炸薬の一つである。

　製造が比較的容易なこともTNTの一つの特長である。トルエンと硝酸を原料とし、濃硫酸および発煙硫酸を副原料として3段階のニトロ化反応を経て製造される。

［吉田忠雄・伊達新吾］

[参照項目] | 火薬 | 下瀬火薬 | ピクリン酸

[補完資料] | トリニトロトルエン（データノート）

トリニトロトルエン（TNT）の製法

トリニトロトルエン（データノート）
とりにとろとるえんでーたのーと

トリニトロトルエン
2,4,6-トリニトロトルエン

　分子式　C₇H₅N₃O₆
　分子量　227.1
　融点　　80.75℃
　沸点　　245～250℃/50mmHg
　比重　　1.654
　溶解度　1.23g/100g（95％エタノール　20℃）
　爆発熱　925cal/g

[参照項目] | トリニトロトルエン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

トリニトロトルエン
trinitrotoluene

TNTの別名で知られる高性能爆薬で，第2次大戦中に大量に使われ，日本ではトロチルtrotyl，茶褐薬などとも呼ばれた。以前はピクリン酸（下瀬火薬）が主要炸薬として用いられたが，いくつかの欠点をもつためTNTにとって代わられた。トリニトロトルエンには2，3，4-，2，4，5-，2，4，6-などの異性体があるが，爆薬に使われるのは2，4，6-トリニトロトルエンで，他の異性体を分離精製して用いられる。淡黄色の結晶で，結晶比重1.654，融点80.89℃である。吸湿性はなく，水に不溶，濃硫酸，濃硝酸および多くの有機溶媒に溶ける。日光により分子内酸化還元反応が起こり，茶褐色を呈する。分解開始温度は250℃，爆速は比重1.62で7000m/sである。摩擦，打撃に対しては比較的鈍感で，安定性も高い。ピクリン酸と異なり，重金属と反応して打撃，摩擦に鋭敏な金属塩をつくることもない。

　融点が比較的低いので砲弾等に溶塡することが容易で，炸薬として最も多く使われてきた。単独でも使われるが，他の爆薬と混合しても用いられる。2成分含TNT爆薬の例としてはシクロトール（Ⅰ型　RDX75%との混合物），オクトール（Ⅰ型　HMX75%との混合物），アマトール80/20（硝酸アンモニウム80%との混合物），トリトナール（アルミニウムとの混合物）などがある。RDX59.5%，TNT39.5%およびワックス1.0%から成るコンポジションBも第2次大戦中に大量に使われた炸薬の一つである。

　製造が比較的容易なこともTNTの一つの特徴である。トルエンと硝酸を原料とし，濃硫酸および発煙硫酸を副原料として3段階で製造される。

精製には亜硫酸ナトリウム水溶液を用い，2，4，6-以外の異性体を赤血色の水溶性のスルホン酸ナトリウム塩に変化させて除去する。
執筆者：吉田 忠雄

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

百科事典マイペディア

トリニトロトルエン

化学式はC₆H₂CH₃（NO₂）₃。トルエンを硝酸と硫酸の混酸でニトロ化して得られる淡黄色の針状結晶。TNTの別名で知られる高性能爆薬。融点80.89℃。水にほとんど不溶，アルコールに微溶，アセトンなどに可溶。炸薬(さくやく)として広く利用。（図）
→関連項目火薬｜含水爆薬｜炸薬

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

トリニトロトルエン
trinitrotoluene

爆薬の一つ。6つの異性体があるが，用いられるのは2，4，6-トリニトロトルエンで，TNTと略称される。化学式は C₇H₅N₃O₆ 。淡黄色柱状晶。融点 80.7℃。 1863年に J.ウィルブランドによって発見された。トルエンに濃硝酸と濃硫酸を作用させてつくる。兵器用爆薬 (炸薬) として使われ，また硝酸アンモニウムと混ぜて工業爆薬として使われる。蒸気は有毒。 TNT当量は核兵器のエネルギーを示す単位としても使われる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典