フェナントレン（読み）ふぇなんとれん（英語表記）phenanthrene

日本大百科全書(ニッポニカ)

フェナントレン
ふぇなんとれん
phenanthrene

3個のベンゼン環が縮合した芳香族炭化水素。アントラセンと異性体の関係にある。

　無色板状結晶で、ベンゼン、エーテルには溶けるがアルコールには溶けにくい。1872年ドイツのR・フィティッヒにより、コールタール中に存在することがみいだされ、主としてアントラセン油から分離される。またスチルベンの光による環化・脱水素反応によっても得ることができる。

　アントラセンより共鳴エネルギーは大きく（387.5kJ/mol）、安定である。溶液は青色の蛍光を放つ。クロム酸を用いて酸化すると、フェナントレンキノンが得られる。求電子置換反応を受けるが、多置換体や混合物になるので、誘導体を純粋に合成するのにはハウワース法が優れている。染料、医薬品の合成原料として重要である。

［向井利夫］

[参照項目] | アントラセン | フィティッヒ

[補完資料] | フェナントレン（データノート）

フェナントレン（データノート）
ふぇなんとれんでーたのーと

フェナントレン

　分子式　C₁₄H₁₀
　分子量　178.2
　融点　　99.15℃
　沸点　　340℃
　比重　　1.175（測定温度25℃）
　屈折率　(n)1.645

[参照項目] | フェナントレン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

フェナントレン
phenanthrene

化学式 C₁₄H₁₀ 。無色の結晶。融点 100℃。縮合環式芳香族炭化水素の一つで，コールタール中に含まれる。ベンゼン，エーテル，アルコールなどに可溶で，溶液は青白色のケイ光を発する。ピクリン酸，ジニトロベンゼンなど芳香族ニトロ化合物と分子化合物をつくる。発癌性をもつと考えられている。

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