ピクリン酸（読み）ピクリンサン（英語表記）picric acid

デジタル大辞泉

ピクリン‐さん【ピクリン酸】

《〈ドイツ〉Pikrinsäure》黄色の結晶。劇薬。急熱や衝撃により爆発する。分析用試薬などに利用。かつては炸薬さくやく・黄色染料に使用。化学式C₆H₃N₃O₇　トリニトロフェノール。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ピクリン‐さん【ピクリン酸】

1. 〘 名詞 〙 ( ピクリンは[ドイツ語] Pikrin ) 苦味を有する黄色結晶。化学式は C₆H₃N₃O₇ ゆっくり加熱すると昇華するが、急熱または衝撃で爆発する。かつては黄色染料・爆薬として、現在では分析用試薬・医薬として利用。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

ピクリン酸
ぴくりんさん
picric acid

2,4,6-トリニトロフェノールの慣用名。正しい組成を決定したフランスのJ・B・A・デュマが「苦い」を意味するギリシア語pikrosから、acid picrique（フランス語）の名を与えた。1885年フランスが軍用爆薬として用いるに至って、各国もこれに倣った。日露戦争では下瀬(しもせ)火薬の名で砲弾や魚雷用の炸薬(さくやく)として太平洋戦争終戦まで用いられた。しかし、打撃や摩擦に対して感度が高いこと、重金属と化合して非常に敏感な金属塩をつくること、腔発(こうはつ)（砲弾内の炸薬が発射の際の加速度により砲身内で爆発して砲身を破壊）しやすいことなどの問題点があったところが、それらの欠点のないトリニトロトルエン（TNT）と異なる点である。

　導爆線の心薬（導火線または導爆線の中央に配置され、燃焼または爆轟(ばくごう)を伝播(でんぱ)する物質）、起爆薬（ジアゾジニトロフェノール＝DDNP）の原料、炸薬ピクリン酸アンモニウム（D爆薬＝explosive D）の原料、花火の笛薬(ふえやく)の原料、爆発威力の基準爆薬などとして用いられてきた。

　製造されたときのピクリン酸は明るい黄色結晶で二つの多晶形で存在するが、エタノール（エチルアルコール）から再結晶すると斜方晶形の長い平たい結晶で得られる。爆速は比重1.71で毎秒7260メートルである。ピクリン酸は、フェノールのスルホン化とそれに続く脱スルホン酸ニトロ化反応を用いたスルホン化法、またはクロルベンゼンのニトロ化と生成したトリニトロクロルベンゼンの加水分解によって得られる。

［吉田忠雄・伊達新吾］

[参照項目] | 火薬 | 下瀬火薬 | デュマ

[補完資料] | ピクリン酸（データノート）

ピクリン酸（データノート）
ぴくりんさんでーたのーと

ピクリン酸

　分子式　C₆H₃O₇N₃
　分子量　229.1
　融点　　120℃
　沸点　　325℃
　比重　　1.767（測定温度19℃）
　発火点　322℃（5秒経過後発火点）
　爆発熱　3389kJ/kg

[参照項目] | ピクリン酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

ピクリン酸 (ピクリンさん)
picric acid

2，4，6-トリニトロフェノールの慣用名。1885年フランスが軍用爆薬として用いるに至って各国もこれにならった。日露戦争では下瀬火薬の名で砲弾や魚雷用の炸薬として用いられた。しかし，打撃や摩擦に対して感度が高いこと，重金属と化合して非常に敏感な塩をつくることなどから，それらの欠点のないTNT（トリニトロトルエン）にとって代わられた。導爆線の心薬，起爆薬DDNPの原料，炸薬ピクリン酸アンモニウム（エクスプローシブD）の原料，花火の笛剤の原料として用いられてきた。

　製造されたときのピクリン酸は明るい黄色結晶で，二つの多形が存在するが，エチルアルコールから再結晶すると斜方晶系の長く平たい結晶で得られる。融点122.5℃，沸点255℃，結晶比重1.763。無臭で，苦味があり，有毒。劇薬。爆速は比重1.69で7100m/sである。エチルアルコール，ベンゼン，沸騰水によく溶ける。酸性が強く，金属と塩をつくる。また有機塩基とは付加化合物の塩を，芳香族炭化水素とは分子化合物をつくる。これらの塩をピクラートpicrateと総称する。ピクリン酸はフェノールのスルホン化とそれに続く脱スルホン酸ニトロ化反応を用いたスルホン化法，またはクロロベンゼンのニトロ化と生成したトリニトロクロロベンゼンの加水分解によって得られる。
執筆者：吉田 忠雄

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ピクリン酸
ピクリンサン
picric acid

2,4,6-trinitrophenol．C₆H₃N₃O₇(229.11)．2,4-ジニトロクロロベンゼンをアルカリ水溶液で2,4-ジニトロフェノールにかえて，さらにニトロ化すれば得られる．淡黄色の結晶．融点122.5 ℃．pK_a 0.29(25 ℃)．加熱や衝撃によって爆発する．水，有機溶媒に可溶．フェノールの一種であるが，強い酸性と苦味をもつのでこの名称がある(picro ＝ 苦味)．多くの有機化合物と分子化合物をつくり，これらはピクラートとよばれてその分離確認に使われる．多くの金属と爆発性の塩を形成する．花火，マッチ，電池などに用いられる．皮膚に付着すると黄色に変色し，吸引すると下痢，おう吐などの症状を引き起こす．[CAS 88-89-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

ピクリン酸【ピクリンさん】

2，4，6−トリニトロフェノール（NO₂）₃C₆H₂OHの慣用名。黄色結晶。融点122.5℃。沸騰水，エチルアルコールなどに可溶，アセトンに易溶。かなり強い酸性。有毒。衝撃や急熱により爆発する。多くの芳香族化合物と結晶性分子化合物（ピクラート）を作る。爆薬として使用され，日本では下瀬火薬と呼ばれた。フェノールのニトロ化によって作る。（図）
→関連項目火薬｜炸薬｜下瀬火薬

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ピクリン酸
ピクリンさん
picric acid

2，4，6-トリニトロフェノールのこと。 C₆H₂(NO₂)₃OH で表わされる。2，4-ジニトロフェノールをニトロ化するか，フェノールをスルホン化し，次いでニトロ化，脱スルホン化して得られる。黄色葉状晶 (水から再結晶) ，または無色の結晶 (熱リグロインまたは濃塩酸から再結晶) 。融点 122.5℃。ゆっくり熱すると昇華するが，急激に熱したり衝撃を与えたりすると爆発するので，圧縮したものは炸薬として使われる。また分析用試薬として，アンモニア，カリウム，ニッケル，コバルト，銅，カドミウム，金などの確認に，また芳香族炭化水素，フェノール，エーテル，第三アミン類などと結晶性ピクラートを生成するので，それらの確認に利用される。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のピクリン酸の言及

【軍用爆薬】より

…その性能としては，単位容積または単位重量当り大きな威力があること，爆ごう(轟)速度が大きいこと，貯蔵安定性が良いこと，打撃に対する感度が低いこと，などが要求される。　代表的な軍用爆薬としては，ピクリン酸，ピクリン酸アンモニウム(エクスプローシブD)，トリニトロトルエン(TNT)，ペントリット(PETN)，テトリル，ヘキソーゲン(RDX)，オクトーゲン(HMX)およびこれらを組み合わせて混合したものなどがある。ピクリン酸は日本では下瀬火薬として知られ，日清，日露の戦争で使われた爆薬だが，現在では使われていない。…

※「ピクリン酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」