スルホン酸（読み）スルホンサン（英語表記）sulfonic acid

デジタル大辞泉

スルホン‐さん【スルホン酸】

《sulfonic acid》スルホ基（スルホン酸基）-SO₃Hをもつ有機化合物の総称。強い酸性を示す。染料・薬品などを合成する際の反応中間体として重要なものが多い。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

スルホン‐さん【スルホン酸】

1. 〘 名詞 〙 炭化水素の水素原子がスルホン酸基で置換されて生じた有機化合物の総称。一般に水によく溶け、硫酸に近い強酸性を示す。芳香族のものは染料中間体・酸性染料などの原料として重要。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

スルホン酸
するほんさん
sulfonic acid

炭素原子にスルホ基-SO₃Hの結合した化合物の総称。名称は、母体の炭化水素名にスルホン酸をつける。

　芳香族スルホン酸ArSO₃H（Arはアリール基）は、芳香族炭化水素を硫酸または発煙硫酸でスルホン化して合成する。また、相当するチオフェノールやスルフィン酸の酸化でも得られる。脂肪族スルホン酸RSO₃H（Rはアルキル基）は、アルカンと三酸化硫黄(いおう)、ハロゲン化合物と亜硫酸水素ナトリウム、メルカプタンの酸化などの方法で合成する。

　無色で、比較的融点が高い。吸湿性が強く潮解性を示すものが多い。水溶液中では、プロトンH⁺を放出し、酸としての性質を示す。

　　RSO₃H＋H₂ORSO₃^-＋H₃O⁺
　酸性は、同じ有機酸のカルボン酸よりはるかに強く、ほぼ硫酸に近い。そのため、硫酸のかわりに酸触媒として有機反応に用いられることがある。化学的には安定で、酸化や還元を受けにくいが、芳香族スルホン酸またはそのナトリウム塩は希硫酸または希塩酸と加熱すると元の炭化水素を再生する。またベンゼンスルホン酸ナトリウムは水酸化ナトリウムと融解するとフェノールを生じる。この反応はフェノールの合成法として、工業的に利用されたことがある。

　C₆H₅SO₃Na＋NaOH
　　―→C₆H₅OH＋Na₂SO₃
　スルホ基は親水性の基であり、ナトリウム塩も水に溶けやすい。そのため染料のなかには、水溶性をもたせるためにスルホン酸ナトリウムの構造になっているものも多い。中和滴定用の指示薬として使われるメチルオレンジもその例である。スルホン酸ナトリウムの水溶液は、弱アルカリ性を示すカルボン酸のナトリウム塩と異なって中性である。そこで、せっけんと同じ洗浄作用を示すアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを中性洗剤とよんでいる。

［務台　潔］

[参照項目] | アリール基 | アルキル基 | スルホン化 | フェノール | メチルオレンジ

[補完資料] | スルホン酸（データノート）

スルホン酸（データノート）
するほんさんでーたのーと

スルホン酸
メタルスルホン酸
　　CH₃SO₃H
　融点　　20℃
　沸点　　167℃(10mmHg)

ベンゼルスルホン酸

　融点　　50～51℃
　沸点　　135～137℃（高度の真空）

p-トルエンスルホン酸

　融点　　105～106℃

[参照項目] | スルホン酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

スルホン酸 (スルホンさん)
sulfonic acid

炭素原子にスルホン酸基（スルホ基ともいう）－SO₂－OHが結合した有機化合物の総称。硫酸の一つの－OHが炭化水素基に置き換わった構造R－SO₂－OHをもつ。したがって，硫酸に匹敵するほど強い酸で，水にもよく溶ける。塩類の溶解度も大きい。硫酸と異なり，カルシウム塩やバリウム塩でさえ水に溶ける。スルホン酸は一般に吸湿性が高く，結晶水を含む形で用いられることが多い。脂肪族スルホン酸の製法は，ハロゲン化アルキルと亜硫酸ナトリウムとの反応による。チオールRSH，ジスルフィドRSSR，スルフィン酸RSO₂Hなどを過マンガン酸カリウムで完全に酸化することによっても得られる。濃硫酸または発煙硫酸で芳香族化合物をスルホン化すると芳香族スルホン酸が容易に合成できる。クロロ硫酸ClSO₂OHを使ってスルホン化する場合もある。芳香族スルホン酸の塩を水酸化ナトリウムとともに融解するとフェノール誘導体が生成する。

スルホン酸にオキシ塩化リン，五塩化リンなどを作用させるとスルホン酸塩化物RSO₂－Clとなる。この塩化物は，アルコールとの反応でスルホン酸エステルRSO₂－OR′を与え，また，アミン類との反応でスルホンアミドR－SO₂－NHR′を生ずる。スルホン酸は染料や有機合成反応の中間体として重要なものが多い。染料，とくに酸性染料と呼ばれるものには，スルホン酸基を有する芳香族アゾ化合物が含まれる。動物繊維やナイロンなどのアミノ基に対して染料のスルホン酸基がイオン結合をするため色が染まることになる。長鎖アルキル基を置換基にもつアルキルベンゼンスルホン酸（ABS）のナトリウム塩は界面活性剤や合成洗剤として用いられる。これらABS洗剤は中性の塩であるため，セッケンと違って硬水中でも使用できる。
執筆者：小林 啓二

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

百科事典マイペディア

スルホン酸【スルホンさん】

スルホン酸基−SO₃Hをもつ有機化合物をいう。メタンスルホン酸CH₃SO₃H，ベンゼンスルホン酸C₆H₅SO₃Hなど。芳香族のスルホン酸はフェノールや染料などの合成原料として重要。アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムは合性洗剤（ABS洗剤）に用いられる。
→関連項目フッ（弗）素樹脂

出典　株式会社平凡社

化学辞典 第2版

スルホン酸
スルホンサン
sulfonic acid

一般式RSO₃Hで表される化合物の総称．芳香族スルホン酸は，芳香族炭化水素，アミン，フェノールなどをスルホン化すると得られる．脂肪族スルホン酸は，チオールやその誘導体を酸化すると得られる．遊離の酸は吸湿性であり，酸化，還元に対して安定である．アルカリ融解によりアルコールまたはフェノールを与える．各種の金属塩をつくる．長鎖アルキル基を置換した芳香族スルホン酸塩は界面活性剤として大量に用いられている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

スルホン酸
スルホンさん
sulfonic acid

スルホン基 －SO₃H をもつ化合物の総称。一般式 RSO₃H で表わされ，R がアルキル基の場合は脂肪族スルホン酸，R がアリール基の場合は芳香族スルホン酸という。水に溶けて強酸性を示す。芳香族スルホン酸は一般に白色結晶で吸湿性が大きく，水によく溶け，安定で，酸化還元を受けにくい。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

スルホン酸

　スルホ基（-SO₃H) が炭素原子に結合した有機化合物．タウリンなど．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のスルホン酸の言及

【スルホン化】より

…染料や界面活性剤の製造に重要な反応である。たとえば，ベンゼンと発煙硫酸とからベンゼンスルホン酸が生成する反応(式(1))がある。脂肪族スルホン酸も安定に単離される。…

※「スルホン酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」