アルキン（読み）あるきん（英語表記）alkyne

デジタル大辞泉

アルキン（alkyne）

⇒アセチレン系炭化水素

出典　小学館

日本大百科全書(ニッポニカ)

アルキン
あるきん
alkyne

アセチレンHC≡CH（C₂H₂）の同族体で一般式C_nH_2n-2で示される三重結合をもつ一連の脂肪族不飽和化合物の総称。この系列の最初の物質はアセチレンであるので、アセチレン系炭化水素ともいう。天然には存在せず合成によって得る。分子内に炭素‐炭素三重結合C≡Cを1個有し、その結合の長さは120ピコメートル程度であり、直鎖状の結合をしている。これはアルカンの単結合（154ピコメートル程度）、アルケンの二重結合（134ピコメートル程度）よりも短い。アルキンの三重結合は1個のσ(シグマ)結合と2個のπ(パイ)結合からできており、π結合があるため各種の試剤の付加を受けやすい。

［徳丸克己］

製法

アセチレンは天然ガスまたはナフサから工業的に製造されている。そのほかのアルキンをつくるには、メチルアセチレン（アリレン）を例とすると、次の反応を用いる。

このとき、アレンはほとんど生成しない。これはアレンが不安定であるので、安定なアセチレンができる傾向が強いからである。

［徳丸克己］

反応性

アルキンの三重結合には種々の物質が付加する。たとえば、臭素1分子がアセチレン1分子に付加すると1,2-ジブロモエチレンのトランス型が生成し、さらにもう1分子の臭素が付加すると、1,1,2,2-テトラブロモエタンとなる。塩化水素がアセチレンに付加すると、まず塩化ビニル（ポリ塩化ビニルの原料）を生じ、さらに塩化水素が付加すると、1,1-ジクロロエタンとなる。またシアン化水素がアセチレンに付加するとアクリロニトリル（アクリル系繊維や合成樹脂の原料）を生ずるが、現在工業的にはアクリロニトリルは主としてプロピレンから製造される。同様に、酢酸はアセチレンに付加して酢酸ビニルを生ずる。水もアセチレンに水銀塩を触媒（これの流出したものが水銀による中毒をもたらした）として付加し、アセトアルデヒドを生ずるが、現在アセトアルデヒドは工業的にはもっぱらエチレンから製造されている。メチルアセチレンに水が付加すると、アセトンが得られる。

　このほか、加圧下でアセチレンにアルコールや一酸化炭素が付加する反応をレッペ反応といい、種々の有用な化合物の合成に利用された。

　アルキンの三重結合の炭素に結合している水素は酸性を示すので、各種の金属とアセチリドとよばれる塩をつくる。この塩にヨウ化メチルを作用させると、アルキンの水素がメチル基で置き換わったアルキンをつくることができる。次に例を示す。

またアセチレンを直接加熱、あるいは種々の触媒と処理すると重合がおこる。反応条件によりベンゼンやビニルアセチレンHC≡CH＝CH₂が得られる。

［徳丸克己］

[参照項目] | アセチレン | レッペ反応

アルキンの分子模型

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

アルキン
alkyne

三重結合一つをもつ脂肪族鎖式不飽和炭化水素の一般名。一般式C_nH_2n-2で表される一群の化合物で，アセチレン系（アセチレン列）炭化水素とも呼ばれる。骨格をつくる炭素原子のうちの2個は三重結合で結ばれているが，他の炭素間結合はすべて単結合である。このためアルキンは，同数の炭素原子を含むアルカンに比べて，水素が4原子少ない分子式をもつ。IUPAC命名法では，アルカンの語尾〈アンane〉を〈インyne〉に変えて命名する。ただし慣用名アセチレンは保存される。三重結合は直線構造なのでアルケンの場合にみられる幾何異性体はアルキンには存在しない。三重結合の位置は位置番号で示す。

　アルキンは天然に存在しないので，すべて合成される。アセチレンはカーバイドCaC₂に水を注いで発生させる。他のアルキンはジハロゲン化物の脱ハロゲン化水素で合成される。

物理的性質は対応するアルカンに似ている。三重結合は二重結合と同様反応性が高く，水素，ハロゲン，ハロゲン化水素等を段階的に付加する。三重結合に結合した水素は種々の金属で置換されてアセチリド（たとえば銀アセチリドAg－C≡C－Agなど）をつくる。
執筆者：竹内 敬人

表－おもなアルキン

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

アルキン
アルキン
alkyne

分子内に三重結合C≡Cを1個もち，一般式C_nH_2n－2で表される脂肪族不飽和炭化水素の総称．この同族体のもっとも簡単な化合物がアセチレンであることから，アセチレン系炭化水素(hydrocarbon of acetylene series)ともよばれる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

アルキン

アセチレン系炭化水素とも。一般式C(/n)H₂(/n)(/-)₂で表される鎖状の不飽和炭化水素。分子内に三重結合を１個有し，付加反応を行う。最も簡単なものはアセチレンである。
→関連項目炭化水素

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

アルキン

　分子内に一つの三重結合をもつ脂肪族炭化水素．アセチレンなど．

出典　朝倉書店

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

アルキン

「アセチレン系炭化水素」のページをご覧ください。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典