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インドキシル indoxyl

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

インドキシル
indoxyl

化学式 C8H6NOH 。3-オキシインドールが正式化学名。黄色の結晶,融点 85℃。アルカリ性溶液中で空気酸化されてインジゴになる。の原料植物中に含まれるインジカンはインドキシルのグルコシドで,植物体内の酵素によって加水分解されてインドキシルを生じ,さらに空気酸化されてインジゴを生成する。また草食動物の尿中にインドキシル硫酸エステルとして排泄されることがあり,これも酸化されるとインジゴを生じる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

インドキシル
いんどきしる
indoxyl

複素環式化合物の一つで、3-ヒドロキシインドールの別名。天然にはインドキシルの配糖体であるインジカンのアグリコン(糖以外の成分をいう)としてタイセイ、アイなどの植物に分布している。
 不安定な黄色の結晶で、アセトンによく溶け、水、エタノール(エチルアルコール)、エーテルなどにも可溶。アルカリ性溶液中で容易に酸化されてインジゴになる。水酸化アルカリの存在下でフェニルグリシンナトリウム塩とナトリウムアミド反応をさせてインジゴを合成する。その際の中間体がインドキシルであるが、普通はインドキシルを単離しないで、そのまま酸化してインジゴにする。藍(あい)などのインジカンを含む植物を用いて、昔の方法で藍染めを行う場合にも、植物の汁をアルカリ性水溶液(灰汁など)と混ぜて空気を吹き込む操作により、植物中のインジカンを加水分解してインドキシルとし、それを酸化させるという二つの反応行程をいっしょに行って、藍色染料のインジゴをつくっている。[廣田 穰]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

世界大百科事典内のインドキシルの言及

【アイ(藍)】より

…これを蒅(すくも)と呼び,臼に入れてつき固めて藍玉をつくる。この藍玉には2~10%の不溶性のインジゴが含まれ,これに木灰,石灰,ふすまを加えて発酵させると水溶性のインドキシルとなる。これが藍汁で,布を漬けて空気にさらすと酸化されてふたたびインジゴになり,染色される。…

※「インドキシル」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について | 情報

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