オキサゾール(英語表記)oxazole

世界大百科事典 第2版の解説

酸素と窒素を各1原子もつ5員環化合物。通常1,3‐オキサゾールをさす。1888年にドイツのハンチA.Hantzchによって命名され,1947年にオキサゾール‐4‐カルボン酸の脱炭酸によって初めて得られた。フランピリジンの中間の性質を示す。無色,ピリジンのような特有の悪臭のある揮発性の液体で,沸点69℃。水によく溶ける。弱い塩基で,塩基解離指数pKb=13.2。この環をもつ化合物は置換基によって著しく性質が異なるが,芳香族としての性質よりも,2,3位間と4,5位間の結合距離が短いのでジエン的性質が勝り,ディールス=アルダー反応(ジエン合成)をし,付加生成物からはピリジン誘導体を得ることができる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

環内に酸素と窒素各1原子ずつをもつ5員環複素芳香族化合物の総称。1,3-オキサゾールと1,2-オキサゾールの2種類の異性体があるが、後者はイソオキサゾールの別名でよばれることが多く、単にオキサゾールというときは1,3-オキサゾールをさす。この化合物は1,3-オキサゾール-4-カルボン酸脱炭酸により得られる。無色のピリジンに似た悪臭をもつ液体で揮発性がある。水と混じり合い、弱い塩基性を示す。[廣田 穰]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版の解説

C3H3NO(69.06).環内にN,O各1原子を含むアゾールの総称であるが,通常は,1,3-オキサゾールをさす.オキサゾール-4-カルボン酸の脱炭酸によりつくられる.ピリジン臭をもつ無色の液体.沸点69~70 ℃.1.429.水に可溶で,ピクリン酸塩酸と結晶性の塩をつくるが,不安定で容易にカルボン酸とアミンに分解する.酸化や還元によっても開環する.耐熱性高強度ポリマーの原料となる.[CAS 288-42-6][別用語参照]イソオキサゾール

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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