オキサゾール（英語表記）oxazole

改訂新版　世界大百科事典

オキサゾール
oxazole

酸素と窒素を各1原子もつ5員環化合物。通常1，3-オキサゾールをさす。1888年にドイツのハンチA.Hantzchによって命名され，1947年にオキサゾール-4-カルボン酸の脱炭酸によって初めて得られた。フランとピリジンの中間の性質を示す。無色，ピリジンのような特有の悪臭のある揮発性の液体で，沸点69℃。水によく溶ける。弱い塩基で，塩基解離指数pK_b＝13.2。この環をもつ化合物は置換基によって著しく性質が異なるが，芳香族としての性質よりも，2，3位間と4，5位間の結合距離が短いのでジエン的性質が勝り，ディールス=アルダー反応（ジエン合成）をし，付加生成物からはピリジン誘導体を得ることができる。オキサゾールは，オキシムからα-アシルアミノケトンを経て硫酸または塩化チオニルと作用させて環化させるか，アルコキシイミノ酢酸エチルとオルトギ酸エチルの反応生成物を酢酸中で煮沸し閉環させてオキサゾール-4-カルボン酸エチルとし，脱炭酸してつくられる。この化合物は誘導体も含め天然には見いだされない。代謝に関係する1，3-アゾール類中にも含まれない。合成中間体としては多くの化合物の基本要素として価値が高く，酸素原子1個が付加したオキサゾロンoxazolone類はアミノ酸やタンパク質と密接な関係がある。ペニシリン合成は最初オキサゾロンを中間体として行われた。
執筆者：松本 澄＋内田 高峰

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

オキサゾール
おきさぞーる
oxazole

環内に酸素と窒素各1原子ずつをもつ5員環複素芳香族化合物の総称。1,3-オキサゾールと1,2-オキサゾールの2種類の異性体があるが、後者はイソオキサゾールの別名でよばれることが多く、単にオキサゾールというときは1,3-オキサゾールをさす。この化合物は1,3-オキサゾール-4-カルボン酸の脱炭酸により得られる。無色のピリジンに似た悪臭をもつ液体で揮発性がある。水と混じり合い、弱い塩基性を示す。

［廣田　穰］

[参照項目] | ピリジン

[補完資料] | オキサゾール（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

オキサゾール
オキサゾール
oxazole

C₃H₃NO(69.06)．環内にN，O各1原子を含むアゾールの総称であるが，通常は，1,3-オキサゾールをさす．オキサゾール-4-カルボン酸の脱炭酸によりつくられる．ピリジン臭をもつ無色の液体．沸点69～70 ℃．1.429．水に可溶で，ピクリン酸や塩酸と結晶性の塩をつくるが，不安定で容易にカルボン酸とアミンに分解する．酸化や還元によっても開環する．耐熱性高強度ポリマーの原料となる．[CAS 288-42-6][別用語参照]イソオキサゾール

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

オキサゾール
oxazole

化学式 C₃H₃ON 。複素環式化合物の一つ。酸素，窒素各1原子が五員環の構成にたずさわっている。1，2-と1，3-の2つの異性体がある。1，3-オキサゾールは無色の揮発性液体で，比較的不安定な化合物である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典