翻訳|chloroform
脂肪族塩素化合物の一種で、トリクロロメタンともいう。エタノール(エチルアルコール)またはアセトンと次亜塩素酸カルシウムとの反応によって得られる(ハロホルム反応)。この塩素化にはさらし粉が用いられる。工業的にはメタンの塩素化により合成している。甘い芳香をもつ無色の液体で揮発性がある。液体のクロロホルムは不燃性であるが、蒸気は燃える。空気中で光により徐々に分解して猛毒のホスゲンCOCl2を生成する。
2CHCl3+3(O)
―→H2O+2COCl2+Cl2
この反応はエタノールにより防止できるので、市販のクロロホルムには通常0.5~1%のエタノールが添加されている。光による酸化分解を防ぐために、褐色の瓶に入れ冷暗所に保存する。工業的にはフッ素樹脂の原料であるクロロジフルオロメタンの製造などに使われている。水道水の殺菌の際に塩素を用いると水中の有機物(フミン質)との反応によりクロロホルムが生成するので、その発癌(はつがん)性が問題となっていて排出が規制されている。規制は水質汚濁防止法などに基づいて行われていて、厚生労働省令では水質基準値を0.006mg/Lと定めている。
[廣田 穰]
歴史的な吸入麻酔剤で、心臓、腎臓(じんぞう)、肝臓を障害するほか、麻酔後の悪心(おしん)や嘔吐(おうと)も多く、ほかによい吸入麻酔薬が出現したことから現在では麻酔にほとんど使用されず、抽出用溶媒や分析試薬として用いられるにすぎない。なお、イギリスでは癌(がん)性疼痛(とうつう)の緩和用に使われるコカイン・モルヒネ混液(ブロンプトンミクスチャー)にクロロホルム水として使用されている。
[幸保文治]
クロロホルム
CHCl3
分子量 119.4
融点 -63.5℃
沸点 61.2℃
比重 1.4985(測定温度15℃)
屈折率 (n)1.4486
メタンCH4の3個の水素原子を塩素原子で置換した化合物。トリクロロメタンともいう。化学式CHCl3。融点-63.5℃,沸点61.2℃。無色透明,揮発性かつ不燃性の液体で,特有な香気を有する。比重1.4985(15℃)で水より重く,また水にはほとんど混ざらないため下に沈む。アルコール,エーテルなどの一般有機溶剤とはよく混和する。酸には安定であるが,アルカリにはあまり安定でない。強アルカリの作用で脱塩酸し,ジクロロカルベン:CCl2を発生する。空気および光により徐々に分解し,有毒のホスゲンCOCl2や塩素,塩酸を発生する。このため,着色瓶に密栓をして保存し,市販品には安定剤として0.5~1%の無水エチルアルコールを加えてある。エチルアルコール,アセトンなどにさらし粉あるいは次亜塩素酸ナトリウムを作用させてもつくれるが,工業的にはメタンと塩素から気相熱塩素化によって製造することが多い。用途としては,ゴム,精油などの溶剤として用いられるほか,フッ素樹脂として重要なポリテトラフルオロエチレン(テフロン)の合成原料としてのフロン(商品名フレオン-22CHClF2など)製造用に大半が消費される。麻酔作用があるため,吸入による全身麻酔剤として古くは用いられたが,中毒性肝臓障害などの副作用があるため現在では用いられていない。
執筆者:中井 武
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
trichloromethane.CHCl3(119.38).エタノール,アセトアルデヒド,アセトンなどに,さらし粉あるいは次亜塩素酸ナトリウムを作用させてつくられる.屈折率の大きい,不燃性の揮発性液体.ほとんどの有機溶媒と任意にまざる.融点-63.5 ℃,沸点61.2 ℃.1.484.1.4467.比誘電率4.806(20 ℃).蒸気は甘味をもち,麻酔作用がある.日光および大気中の酸素の作用により徐々に分解し,有害なホスゲンを生じるので,着色瓶に密栓して貯蔵する必要があり,市販品には普通0.5~1% のエタノールが安定剤として加えてある.大量に吸入すると,血圧降下,呼吸低下などにおちいる.また,発がん性が疑われている.抽出溶媒,フッ素樹脂の原料,分析試薬などとして広い用途をもつ.LD50 800 mg/kg(ラット,経口).[CAS 67-66-3]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
出典 株式会社平凡社百科事典マイペディアについて 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
…これらコカインおよびコカイン代用薬が狭義の局所麻酔薬であり,真性局所麻酔薬とも呼ばれるが,次のようなものも広義には局所麻酔薬に含まれる。すなわち,(1)エーテル,クロロホルムなど本来は全身麻酔薬であるが局所麻酔作用を有するもの,(2)疼痛性麻酔薬 石炭酸(フェノール),メントール,キニーネなど局所に投与すると,初めは知覚神経刺激による疼痛を生ずるが,後に麻痺を起こすもの,(3)寒冷麻酔薬 沸点の低いエーテル,クロロホルム,クロルメチルなど気化熱を奪うことによって局部凍結をきたし知覚を鈍化させるもの,などである。麻酔【福田 英臣】。…
※「クロロホルム」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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