シクロアルカン（読み）しくろあるかん（英語表記）cycloalkanes

デジタル大辞泉

シクロアルカン（cycloalkane）

分子内に一つの環状構造をもつ飽和炭化水素の総称。一般式C_nH_2nで表され、鎖状のアルケン（エチレン系炭化水素）の異性体となる。石油成分としてはナフテンとよばれ、主にシクロヘキサンが知られる。シクロパラフィン。シクラン。ポリメチレン。

出典　小学館

日本大百科全書(ニッポニカ)

シクロアルカン
しくろあるかん
cycloalkanes

分子内に1個の環構造をもつ飽和脂環式炭化水素の総称。シクロパラフィンともいい、石油化学の分野ではナフテンとよぶ。シクロアルカンcycloalkaneの名は、飽和炭化水素の総称であるアルカンalkaneに「環」を意味する接頭語のシクロcyclo-をつけてつくった名前である。一般式C_nH_2nで示され、鎖状のアルケンと異性体である。

　安定性や反応性は環の大きさによって異なる。小環状（3、4員環）化合物は、結合角のひずみによるひずみエネルギーが大きく、かなり不安定であり、開環反応などを受けやすい。正常環（5～7員環）化合物は、ひずみがなく、安定な立体配座をとるのでエネルギー的に安定である。中環状（8～11員環）になると、メチレン基-CH₂-の水素が重なったり、環の内側を向いた立体配座をとるようになるので、多少の不安定さを生ずるが、大環状（12員環以上）となるとふたたびエネルギー的に安定となる。中、大環状化合物の合成はかなり困難であり、高度希釈下での環をつくらせる合成法による。

［向井利夫・廣田　穰］

[参照項目] | 脂環式化合物 | 大環状化合物

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

シクロアルカン
シクロアルカン
cycloalkane

シクロパラフィン，ナフテンともいう．脂環式炭化水素のうちで，炭素環が飽和したものの総称．単環式のものの一般式はC_nH_2nと表され，シクロプロパン(n ＝ 3)，シクロブタン(n ＝ 4)，シクロペンタン(n ＝ 5)，シクロヘキサン(n ＝ 6)などがある．性質はアルカンに似て反応性に乏しいが，シクロヘキサンは脱水素されるとベンゼンを与える．シクロペンタン，シクロヘキサン，およびそれらのメチル置換体は石油のなかに含まれる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

シクロアルカン
cycloalkane

飽和の環式炭化水素の総称。一般式は C_nH_2n 。これらのうち炭素原子数3，4のものは合成しにくく，結合角や結合距離にひずみがかかっている。炭素原子数5，6のものはきわめてひずみの少い構造であり，炭素原子数7から 15のものは再びひずみのある構造になっている。安定なものの化学的性質はアルカンによく似ている。立体構造は配座解析によって決定される。 (→張力説 )

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のシクロアルカンの言及

【脂環式化合物】より

…多重結合を含まない飽和のものも，また多重結合を含む不飽和のものもあるが，どちらもその反応性が芳香族化合物とは著しく異なるので，これと区別される。飽和の単環式のものは，シクロアルカンcycloalkaneあるいはシクロパラフィンcycloparaffin(e)，シクロパラフィン系炭化水素といい，石油の分留によって得られる。最も簡単なものは3員環のシクロプロパンC₃H₆であり，以下シクロブタンC₄H₈，シクロペンタンC₅H₁₀，シクロヘキサンC₆H₁₂，……と続く。…

※「シクロアルカン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」