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ジアゾニウム塩 ジアゾニウムえん diazonium salt

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ジアゾニウム塩
ジアゾニウムえん
diazonium salt

一般式は C6H5N≡NX (Xは通常ハロゲン原子) 。芳香族第一アミンを亜硝酸でジアゾ化することによって得られる。熱に対して不安定で,分解して窒素を発生するので低温 (0℃付近) で取扱う。

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デジタル大辞泉の解説

ジアゾニウム‐えん【ジアゾニウム塩】

diazonium芳香族アミン亜硝酸を低温で反応させて得られる化合物。染料合成をはじめ、有機合成反応に重要。

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百科事典マイペディアの解説

ジアゾニウム塩【ジアゾニウムえん】

一般式Ar−N(+/)≡NX(-/)(Arはアリール基,Xはハロゲンなど)で表される化合物。X(-/)はハロゲン以外のHSO4(-/),NO3(-/)などでもいい。
→関連項目アゾ染料アニリンアミンジアゾ化合物

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世界大百科事典 第2版の解説

ジアゾニウムえん【ジアゾニウム塩 diazonium salt】

R-N≡NX(Xは1価の陰イオン)の構造をもつ化合物をいう。Rが脂肪族の基の場合は安定に存在せず,したがって通常芳香族ジアゾ化合物ArN2Xをさす(Arはアリール基)。グリースJ.P.Griessにより1858年に発見された。最も普通の合成法は,アニリン類の塩酸塩に塩酸存在下,0~5℃で亜硝酸ナトリウム水溶液を反応させる方法である。その他の方法として,非常に塩基性の弱いアニリン類の場合には,濃硫酸あるいは濃硫酸と氷酢酸の混合物中で亜硝酸を作用させたり,またジアゾニウム塩の結晶が得たい場合には,アニリン塩を氷酢酸に懸濁させ,冷却下で亜硝酸イソアミルを滴下し,生成した塩をエーテルを加えて沈殿させる方法がある。

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大辞林 第三版の解説

ジアゾニウムえん【ジアゾニウム塩】

一般式 ArN2+X-(Ar はベンゼン環の水素原子一個を除いたアリル基、X はハロゲンまたは酸基)で表される有機塩。容易にカップリングや N2X 基の置換をおこし、染料合成の中間体として重要。塩化ベンゼンジアゾニウム C6H5N2Cl など。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ジアゾニウム塩
じあぞにうむえん
diazonium salt

ジアゾ基=N2をもつ塩ArN2+X-をいう。ここでArはアリール基、X-はCl-、SO4H-、BF4-などの陰イオンである。次の2つの構造式の中間的構造をもつ。

Arが電子吸引基をもち陰イオンがBF4-の特殊な場合を除き、不安定で単離、乾燥が困難なため溶液状態のまま取り扱う。芳香族アミンの塩酸塩、硫酸塩などを水溶液とし亜硝酸ナトリウムを加えるか、アミンを酢酸などの有機溶媒に溶かし亜硝酸イソアミルを作用させて合成する。水に溶けエーテルには溶けないものが多い。反応性に富み、窒素ガスを放出して種々の反応を行う。ジアゾ基は、酸性条件での加水分解によりヒドロキシ基に、銅()塩を用いることによりハロゲン原子とシアノ基に変えられるので、有機合成化学において有用な化合物である。フェノール、アミンとのジアゾカップリング反応は染料合成上重要な反応である。爆発性があり注意を要する。[谷利陸平]

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世界大百科事典内のジアゾニウム塩の言及

【ジアゾ化】より

…第一級アミンRNH2を亜硝酸塩(通常,亜硝酸ナトリウムNaNO2を用いる)と反応させて,ジアゾニウム塩RN2を合成する反応(式(1))。 RNH2+NaNO2+2HX  ―→RN2X+NaX+2H2O  ……(1)   (X=Cl,HSO4,NO3,ClO4,BF4,PF6など) 1858年グリースJ.P.Griessによって発見。…

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